Sequential Morita-Baylis-Hillman/Achmatowicz reactions: an expeditious access to pyran-3(6H)-ones with a unique substitution pattern

Autor(es)

Guidotti, Bruno B. ^[1] ; Coelho, Fernando ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, Dept Organ Chem, Lab Synth Nat Prod & Drugs, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron Letters; v. 56, n. 46, p. 6356-6359, NOV 18 2015.
• Citações Web of Science: 2

Resumo

We herein disclosed a novel approach to synthesize densely functionalized 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones with moderate to good diastereoselectivity. The method is based on a two step sequence using Morita-Baylis-Hillman adducts as substrates for the Achmatowicz rearrangement, allowing the preparation of highly substituted pyran-3-ones with overall yields ranging from 17% to 80% and a unique substitution pattern. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 13/10449-5 - Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de contrução eficientes para a síntese de moléculas de interesse biológico
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs