Detailed H-1 and C-13 NMR Spectral Data Assignment for Two Dihydrobenzofuran Neolignans

Autor(es)

Medeiros, Talita C. T. ^[1] ; Dias, Herbert J. ^[1] ; Silva, Eliane O. ^[1] ; Fukui, Murilo J. ^[2] ; Soares, Ana Carolina F. ^[2] ; Kar, Tapas ^[3] ; Heleno, Vladimir C. G. ^[2] ; Donate, Paulo M. ^[1] ; Parreira, Renato L. T. ^[2] ; Crotti, Antonio E. M. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, BR-14040901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Franca, Nucleo Pesquisas Ciencias Exatas & Tecnol, BR-14404600 Franca, SP - Brazil

^[3] Utah State Univ, Dept Chem & Biochem, Logan, UT 84322 - USA

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 27, n. 1, p. 136-143, JAN 2016.
• Citações Web of Science: 5

Resumo

In this work we present a complete proton (H-1) and carbon 13(C-13) nuclear magnetic resonance (NMR) spectral analysis of two synthetic dihydrofuran neolignans (+/-)-trans-dehydrodicoumarate dimethyl ester and (+/-)-trans-dehydrodiferulate dimethyl ester. Unequivocal assignments were achieved by H-1 NMR, proton decoupled C-13 (C-13[1H]) NMR spectra, gradient-selected correlation spectroscopy (gCOSY), J-resolved, gradient-selected heteronuclear multiple quantum coherence (gHMQC), gradient-selected heteronuclear multiple bond coherence (gHMBC) and nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY) experiments. All hydrogen coupling constants were measured, clarifying all the hydrogen signals multiplicities. Computational methods were also used to simulate the H-1 and C-13 chemical shifts and showed good agreement with the trans configuration of the substituents at C-7 and C-8. (AU)

• Processo FAPESP: 13/20094-0 - Avaliação da atividade antiparasitária e inseticida de compostos benzofurânicos e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial
• Beneficiário: Antônio Eduardo Miller Crotti
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 11/07623-8 - Utilização de métodos mecânicos-quânticos para estudo das ligações e interações químicas em sistemas auto-organizados com aplicação em catálise, química medicinal, eletrocromismo, armazenamento e conversão de energia
• Beneficiário: Renato Luis Tame Parreira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 09/12202-1 - Atividades esquistossomicida e leishmanicida in vitro de algumas neolignanas diidrobenzofurânicas
• Beneficiário: Murilo de Jesus Fukui
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado