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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Condensation of Macrocyclic Polyketides Produced by Penicillium sp DRF2 with Mercaptopyruvate Represents a New Fungal Detoxification Pathway

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Autor(es):
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de Castro, Marcos V. [1] ; Ioca, Laura P. [1] ; Williams, David E. [2, 3] ; Costa, Bruna Z. [4] ; Mizuno, Carolina M. [1, 5, 6] ; Santos, Mario F. C. [1] ; de Jesus, Karen [1] ; Ferreira, Everton L. F. [1] ; Seleghim, Mirna H. R. [5] ; Sette, Lara D. [7] ; Pereira Filho, Edenir R. [8] ; Ferreira, Antonio G. [8] ; Goncalves, Natalia S. [9] ; Santos, Raquel A. [9] ; Patrick, Brian O. [2] ; Andersen, Raymond J. [2, 3] ; Berlinck, Roberto G. S. [1]
Número total de Autores: 17
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, CP 780, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Univ British Columbia, Dept Chem, Vancouver, BC V6T 1Z1 - Canada
[3] Univ British Columbia, Dept Earth Ocean & Atmospher Sci, Vancouver, BC V6T 1Z1 - Canada
[4] Univ Estadual Campinas, Inst Quim, Caixa Postal 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[5] Univ Fed Sao Carlos, Dept Ecol & Biol Evolut, Sao Carlos, SP - Brazil
[6] Inst Pasteur, Dept Microbiol, Unit Mol Biol Gene Extremophiles, F-75015 Paris - France
[7] Univ Estadual Paulista, Inst Biociencias, Dept Bioquim & Microbiol, Campus Rio Claro, Ave 24-A, BR-1515 Rio Claro, SP - Brazil
[8] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[9] Univ Franca, Lab Genet & Biol Mol, Ave Dr Armando Salles Oliveira, 201 Pq Univ, Franca, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 9
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Natural Products; v. 79, n. 6, p. 1668-1678, JUN 2016.
Citações Web of Science: 11
Resumo

Application of a refined procedure of experimental design and chemometric analysis to improve the production of curvularin-related polyketides by a marine-derived Penicillium sp. DRF2 resulted in the isolation and identification of cyclothiocurvularins 6-8 and cyclosulfoxicurvularins 10 and 11, novel curvularins condensed with a mercaptolactate residue. Two additional new curvularins, 3 and 4, are also reported. The structures of the sulfur-bearing curvularins were unambiguously established by analysis of spectroscopic data and by X-ray diffraction analysis. Analysis of stable isotope feeding experiments with {[}U-(C3N)-C-13-N-15]-L-cysteine confirmed the presence of the 2-hydroxy-3-mercaptopropanoic acid residue in 6-8 and the oxidized sulfoxide in 10 and 11. Cyclothiocurvularins A (6) and B (7) are formed by spontaneous reaction between 10,11-dehydrocurvularin (2) and mercaptopyruvate (12) obtained by transamination of cysteine. High ratios of {[}U-(C3N)-C-13-N-15]-L-cysteine incorporation into cyclothiocurvularin B (7), the isolation of two diastereomers of cyclothiocurvularin, the lack of cytotoxicity of cyclothiocurvularin B (7) and its methyl ester (8), and the spontaneous formation of cyclothiocurvularins from 10,11-dehydrocurvularin and mercaptopyruvate provide evidence that the formation of cyclothiocurvularin may well correspond to a 10,11-dehydrocurvularin detoxification process by Penicillium sp. DRF2. (AU)

Processo FAPESP: 13/50228-8 - Componentes da biodiversidade, e seus caracteres metabólicos, de ilhas do Brasil - uma abordagem integrada
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Processo FAPESP: 10/50190-2 - Investigação do potencial biotecnológico e metabólico de organismos marinhos para processos de biorremediação e produção de substâncias com atividades anti-virais, anti-leishmania e anti-inflamatória (Biodiversidade Marinha)
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Processo FAPESP: 05/60175-2 - Descoberta e desenvolvimento de potenciais agentes quimioterápicos a partir de invertebrados marinhos e de microrganismos associados
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Processo FAPESP: 12/50026-3 - International collaboration in the chemistry of alkaloid natural product biosynthesis
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular