Formation of isomers of anionic hemiesters of sugars and carbonic acid in aqueous medium

Autor(es)

dos Santos, Vagner B. ^[1] ; Vidal, Denis T. R. ^[1] ; Francisco, Kelliton J. M. ^[1] ; Ducati, Lucas C. ^[1] ; do Lago, Claudimir L. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Chem, Dept Fundamental Chem, Av Prof Lineu Prestes 748, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Carbohydrate Research; v. 428, p. 18-22, JUN 16 2016.
• Citações Web of Science: 3

Resumo

Hemiesters of carbonic acid can be freely formed in aqueous media containing HCO3-/CO2 and mono- or poly-hydroxy compounds. Herein, C-13 NMR spectroscopy was used to identify isomers formed in aqueous solutions of glycerol (a prototype compound) and seven carbohydrates, as well as to estimate the equilibrium constant of formation (K-eq). Although both isomers are formed, glycerol 1-carbonate corresponds to 90% of the product. While fructose and ribose form an indistinct mixture of isomers, the anomers of D-glucopyranose 6-carbonate correspond to 74% of the eight isomers of glucose carbonate that were detected. The values of K-eq for the disaccharides sucrose (4.3) and maltose (4.2) are about twice the values for the monosaccharides glucose (2.0) and fructose (2.3). Ribose (K-eq = 0.89)-the only sugar without a significant concentration of a species containing a -CH2OH group in an aqueous solution-resulted in the smallest K-eq. On the basis of the K-eq value and the concentrations of HCO3- and glucose in blood, one can anticipate a concentration of 2-4 mu mol L-1 for glucose 6-carbonate, which corresponds to ca. of 10% of its phosphate counterpart (glucose 6-phosphate). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

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• Processo FAPESP: 13/14993-1 - Caracterização e quantificação de monoalquil carbonatos em meio aquoso empregando dispositivos microfluídicos acoplado a um espectrômetro de massas
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• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
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