Ultrasound-Promoted Synthesis of 3-(Thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamides and Anticancer Activity Evaluation in Leukemia Cell Lines

Autor(es)

Eric F. S. dos Santos ^[1] ; Nathália M. Cury ; Tainara A. do Nascimento ^[3] ; Cristiano Raminelli ^[4] ; Gleison A. Casagrande ^[5] ; Claudio M. P. Pereira ^[6] ; Euclésio Simionatto ^[7] ; José A. Yunes ; Lucas Pizzuti ^[9]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Universidade Federal da Grande Dourados. Grupo de Pesquisa em Síntese e Caracterização Molecular do MS - Brasil

^[3] Universidade Federal da Grande Dourados. Grupo de Pesquisa em Síntese e Caracterização Molecular do MS - Brasil

^[4] Universidade Federal de São Paulo. Departamento de Ciências Exatas e da Terra - Brasil

^[5] Universidade Federal da Grande Dourados. Grupo de Pesquisa em Síntese e Caracterização Molecular do MS - Brasil

^[6] Universidade Federal de Pelotas. Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e dos Alimentos. Laboratório de Lipidômica e Bio-Orgânica - Brasil

^[7] Universidade Estadual de Mato Grosso do Sul - Brasil

^[9] Universidade Federal da Grande Dourados. Grupo de Pesquisa em Síntese e Caracterização Molecular do MS - Brasil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 28, n. 2, p. 217-224, 2017-02-00.

Resumo

3-(Thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamides were efficiently prepared through a cyclocondensation of thiophenylchalcones with aminoguanidine hydrochloride under ultrasonic conditions in the presence of KOH and ethanol as a green solvent in short reaction times (15-35 min) and good yields (62-95%). All compounds produced were evaluated against the human Jurkat and RS4;11 acute lymphoblastic leukemia cell lines of T- and B-cell origin, respectively, and the K562 myelogenous leukemia cell line. Six compounds presented half maximal inhibitory concentration (IC50) values around 15 µmol L-1 and five compounds presented IC50 values around 40 µmol L-1 for at least one of the three cell lines analyzed. One compound was not significantly cytotoxic, presenting IC50 value > 100 µmol L-1. (AU)

• Processo FAPESP: 12/12802-1 - Mutações cooperantes, caracterização funcional e anticorpos contra o mutante do IL7R na leucemia linfóide aguda
• Beneficiário: José Andrés Yunes
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular