Chlorinated 2-hydroxynaphthalenoxazolines: Synthesis, Reaction Mechanism and Fluorescence Properties

Autor(es)

Barbeiro, Cristiane S. ; Vasconcelos, Stanley N. S. ; Zukerman-Schpector, Julio ; Caracelli, Ignez ; Pimenta, Daniel C. ; Rodrigues, Ana Clara B. ; Fernandes, Andre S. ; Correra, Thiago C. ; Bastos, Erick L. ; Stefani, Helio A.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRYSELECT; v. 1, n. 18, p. 5647-5652, NOV 1 2016.
• Citações Web of Science: 5

Resumo

A chlorinated 2-HNO (2-hydroxynaphthalenoxazoline) was synthesized by an ultrasound-assisted coupling reaction between 1-hydroxy-2-naphthoic acid and L-threonine followed by simultaneous halogenation and cyclization with inversion of configuration using excess SOCl2. Further functionalization of 2-HNO led to a small library of slightly fluorescent amides or esters in 55-81% yields. Quantum chemical calculations combined with high-resolution mass spectrometry analysis were used to rationalize the mechanism of reaction, and the formation of SCl3(+) as an electrophile is proposed. (AU)

• Processo FAPESP: 13/17960-7 - Funcionalização da 3-Iodo-(L)-Tirosina via Reação de Suzuki-Miyaura Empregando Organotrifluoroboratos de Potássio
• Beneficiário: Stanley Nunes Siqueira Vasconcelos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/15962-5 - Mecanismos de reação de sistemas catalíticos assimétricos por espectrometria de massas e espectroscopia vibracional de íons na fase gasosa
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 15/11769-9 - Isolamento de intermediários reativos da epoxidação de Sharpless e caracterização dessas espécies por cálculos teóricos
• Beneficiário: André Santos Fernandes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica