| Texto completo | |
| Autor(es): |
Dias, Luiz C.
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de Lucca, Emilio C.
Número total de Autores: 2
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | Journal of Organic Chemistry; v. 82, n. 6, p. 3019-3045, MAR 17 2017. |
| Citações Web of Science: | 13 |
| Resumo | |
The first total synthesis of (-)-marinisporolide C is described, which establishes unequivocally the relative and absolute configuration of this oxopolyene macrolide. Key features of this synthesis include a series of highly stereoselective aldol reactions followed by directed reductions to build the polyol domain, a Stile cross-coupling reaction to assemble the polyene, and an infra molecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination to forge the macrocyclic ring. Despite the initial approach to marinisporolide A using a Yamaguchi macrolactonization reaction that was unsuccessful due to steric hindrance of the oxygen at the C33 position, we were able to prepare a known derivative of marinisporolide A and consequently confirm its stereochemical assignment. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 11/06721-6 - Síntese total do marinisporolídeo A |
| Beneficiário: | Emílio Carlos de Lucca Júnior |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado |
| Processo FAPESP: | 12/02230-0 - Síntese total de produtos bioativos: testes biológicos e design de novos análogos estruturais |
| Beneficiário: | Luiz Carlos Dias |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Processo FAPESP: | 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos |
| Beneficiário: | Glaucius Oliva |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs |