Nhatrangin A: Total Syntheses of the Proposed Structure and Six of Its Diastereoisomers

Autor(es)

Dias, Luiz C. ; Polo, Ellen C.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 82, n. 8, p. 4072-4112, APR 21 2017.
• Citações Web of Science: 6

Resumo

A total synthesis Of the proposed structure of nhatrangin A is described. This strategy relies on two aldol reactions to install the chiral centers at C3/C4 and C3'/C4', a lithium-mediated coupling between an advanced intermediate alkyne and a Weinreb amide to complete the C1-C13 alkyl scaffold, and a Yamaguchi esterification to set the side chain. Discrepancies in the spectroscopic data between synthetic and natural nhatrangins led us to synthesize six more diastereoisomers of the proposed structure of nhatrangin A. (AU)

• Processo FAPESP: 11/06722-2 - Síntese total das natranginas A e B
• Beneficiário: Ellen Christine Polo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 12/02230-0 - Síntese total de produtos bioativos: testes biológicos e design de novos análogos estruturais
• Beneficiário: Luiz Carlos Dias
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs