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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Nhatrangin A: Total Syntheses of the Proposed Structure and Six of Its Diastereoisomers

Texto completo
Autor(es):
Dias, Luiz C. ; Polo, Ellen C.
Número total de Autores: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 82, n. 8, p. 4072-4112, APR 21 2017.
Citações Web of Science: 5
Resumo

A total synthesis Of the proposed structure of nhatrangin A is described. This strategy relies on two aldol reactions to install the chiral centers at C3/C4 and C3'/C4', a lithium-mediated coupling between an advanced intermediate alkyne and a Weinreb amide to complete the C1-C13 alkyl scaffold, and a Yamaguchi esterification to set the side chain. Discrepancies in the spectroscopic data between synthetic and natural nhatrangins led us to synthesize six more diastereoisomers of the proposed structure of nhatrangin A. (AU)

Processo FAPESP: 12/02230-0 - Síntese total de produtos bioativos: testes biológicos e design de novos análogos estruturais
Beneficiário:Luiz Carlos Dias
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 11/06722-2 - Síntese total das natranginas a e b
Beneficiário:Ellen Christine Polo
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado