Ytterbium(III)-catalyzed three-component reactions: synthesis of 4-organoselenium-quinolines

Autor(es)

de Oliveira, Isadora M. ^[1] ; Vasconcelos, Stanley S. N. ^[2] ; Barbeiro, Cristiane S. ^[2] ; Correra, Thiago C. ^[1] ; Shamim, Anwar ^[1] ; Pimenta, Daniel C. ^[3] ; Caracelli, Ignez ^[4] ; Zukerman-Schpector, Julio ^[5] ; Stefani, Helio A. ^[2] ; Manarin, Flavia ^[6]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Dept Farm, Fac Ciencias Farmaceut, Sao Paulo, SP - Brazil

^[3] Inst Butantan, Sao Paulo, SP - Brazil

^[4] Univ Fed Sao Carlos, Dept Fis, Sao Carlos, SP - Brazil

^[5] Univ Fed Sao Carlos, Dept Quim, Sao Carlos, SP - Brazil

^[6] Univ Estadual Oeste Parana, CECE, Toledo, PR - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: NEW JOURNAL OF CHEMISTRY; v. 41, n. 18, p. 9884-9888, SEP 21 2017.
• Citações Web of Science: 6

Resumo

4-Organoselenium-quinolines were synthesized via model multi-component Povarov (MCR) reactions between p-anisidine, ethyl glyoxylate and ethynyl(phenyl) selane, catalyzed by the Lewis acid Yb(OTf)(3), with yields ranging from moderate to good. This method is advantageous in that there is no requirement for an oxidant and that the reaction has a wide scope. These 4-organoselenium-quinolines allowed access to 4-alkynyl-quinolines, which were synthesized via copper free Sonogashira cross-coupling reactions catalyzed by a new palladium catalyst that employs an oxazoline derivative as a ligand. A plausible mechanism was proposed based on HRMS studies. (AU)

• Processo FAPESP: 12/00424-2 - Síntese de pequenas bibliotecas empregando organotrifluoroboratos de potássio em reações de Suzuki-Miyaura
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 14/15962-5 - Mecanismos de reação de sistemas catalíticos assimétricos por espectrometria de massas e espectroscopia vibracional de íons na fase gasosa
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 13/17960-7 - Funcionalização da 3-iodo-(L)-tirosina via reação de Suzuki-Miyaura empregando organotrifluoroboratos de potássio
• Beneficiário: Stanley Nunes Siqueira Vasconcelos
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 16/04289-3 - Síntese de derivados calcogenoaminoácidos e 4-calcogenoquinolinas via reações multicomponentes
• Beneficiário: Isadora Maria de Oliveira
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto