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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Short and Diastereoselective Total Synthesis of the Polyhydroxylated Pyrrolidine LAB-1: A Potent -Glycosidase Inhibitor

Texto completo
Autor(es):
da Silva, Erica C. [1] ; Yamakawa, Nathalia C. G. [1] ; Dos Santos, Alcindo A. [2] ; Coelho, Fernando [1]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, Lab Synth Nat Prod & Drugs, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Sao Paulo, Inst Chem, Ave Prof Lineu Prestes, 748, Cidade Univ, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: SYNTHESIS-STUTTGART; v. 49, n. 21, p. 4869-4875, NOV 2017.
Citações Web of Science: 2
Resumo

We described herein a total synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-arabinitol {[}(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol, LAB-1], a polyhydroxylated pyrrolidine, which has been demonstrated to be a selective and potent -glycosidase inhibitor. The main features of our approach are its shortness, efficiency, and simplicity. The total synthesis was accomplished in 6 steps with an overall yield of 12%, starting from a chiral optically active Morita-Baylis-Hillman (MBH) adduct prepared (without epimerization), from Garner's aldehyde. As far as we know, this is the first report describing the total synthesis of this biologically active pyrrolidine by exploring the synthetic versatility of a MBH adduct. (AU)

Processo FAPESP: 13/10449-5 - Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de contrução eficientes para a síntese de moléculas de interesse biológico
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 16/09579-0 - Síntese de selenetos e teluretos orgânicos para detecção e intercepção de entidades oxidantes endógenas
Beneficiário:Alcindo Aparecido dos Santos
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 13/06757-6 - Síntese e avaliação biológica de pirrolidinas e piperidinas funcionalizadas, com potencial atividade inibidora de alfa-glicosidase, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
Beneficiário:Érica Cristina da Silva
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado