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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Telescoped continuous flow generation of a library of highly substituted 3-thio-1,2,4-triazoles

Texto completo
Autor(es):
Damiao, Mariana C. F. C. B. [1] ; Galaverna, Renan [1] ; Kozikowski, Alan P. [2] ; Eubanks, James [3] ; Pastre, Julio C. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] StarWise Therapeut LLC, Univ Res Pk, Madison, WI 53719 - USA
[3] Krembil Res Inst, Div Genet & Dev, Toronto, ON M5T 2S8 - Canada
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING; v. 2, n. 6, p. 896-907, DEC 2017.
Citações Web of Science: 3
Resumo

We report herein the successful application of continuous flow micro reactors to prepare important building blocks based on the 3-thio-1,2,4-triazole core. A telescoped continuous flow process was developed based on the condensation of hydrazides and isothiocyanates to deliver an in situ stream of a thiosemicarbazide, which subsequently was cyclized under basic conditions. The obtained 1,2,4-triazole-3-thiol was further alkylated with benzyl/alkyl halides. In addition, we evaluated the scope of heterocycle formation and alkylation using different hydrazides, isothiocyanates, and aryl/alkyl chlorides, bromides and iodides. We were able to synthesize a small library of 18 compounds in 48 minutes of residence time for each synthesis, and in moderate to excellent yields, in a telescoped fashion. The fully integrated synthesis flow platform enables the fast generation of compound libraries, reducing the time consumed in preliminary stages of a drug discovery process. (AU)

Processo FAPESP: 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas
Beneficiário:Licio Augusto Velloso
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 15/18572-6 - Síntese de 3-tio-1,2,4-triazóis em regime de fluxo contínuo e avaliação da atividade biológica
Beneficiário:Mariana Celestina Frojuello Costa Bernstorff Damião
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos
Beneficiário:Júlio Cezar Pastre
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores