| Texto completo | |
| Autor(es): |
Damiao, Mariana C. F. C. B.
[1]
;
Galaverna, Renan
[1]
;
Kozikowski, Alan P.
[2]
;
Eubanks, James
[3]
;
Pastre, Julio C.
[1]
Número total de Autores: 5
|
| Afiliação do(s) autor(es): | [1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] StarWise Therapeut LLC, Univ Res Pk, Madison, WI 53719 - USA
[3] Krembil Res Inst, Div Genet & Dev, Toronto, ON M5T 2S8 - Canada
Número total de Afiliações: 3
|
| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING; v. 2, n. 6, p. 896-907, DEC 2017. |
| Citações Web of Science: | 4 |
| Resumo | |
We report herein the successful application of continuous flow micro reactors to prepare important building blocks based on the 3-thio-1,2,4-triazole core. A telescoped continuous flow process was developed based on the condensation of hydrazides and isothiocyanates to deliver an in situ stream of a thiosemicarbazide, which subsequently was cyclized under basic conditions. The obtained 1,2,4-triazole-3-thiol was further alkylated with benzyl/alkyl halides. In addition, we evaluated the scope of heterocycle formation and alkylation using different hydrazides, isothiocyanates, and aryl/alkyl chlorides, bromides and iodides. We were able to synthesize a small library of 18 compounds in 48 minutes of residence time for each synthesis, and in moderate to excellent yields, in a telescoped fashion. The fully integrated synthesis flow platform enables the fast generation of compound libraries, reducing the time consumed in preliminary stages of a drug discovery process. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 15/18572-6 - Síntese de 3-tio-1,2,4-triazóis em regime de fluxo contínuo e avaliação da atividade biológica |
| Beneficiário: | Mariana Celestina Frojuello Costa Bernstorff Damião |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado |
| Processo FAPESP: | 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos |
| Beneficiário: | Carlos Roque Duarte Correia |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Temático |
| Processo FAPESP: | 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos |
| Beneficiário: | Júlio Cezar Pastre |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores |
| Processo FAPESP: | 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas |
| Beneficiário: | Licio Augusto Velloso |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs |