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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

A Straightforward Sequential Approach for the Enantioselective Synthesis of Optically Active alpha-Arylmethanol-1,2,3-Triazoles

Texto completo
Autor(es):
Andrade, Floyd C. D. [1] ; Pugnal, Lucas V. B. L. [1] ; Betim, Hugo L. I. [1] ; Vani, Jessica F. [1] ; Zukerman-Schpector, Julio [2] ; Schwab, Ricardo S. [1]
Número total de Autores: 6
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Fed Sao Carlos UFSCar, Dept Quim, Ctr Excellence Res Sustainable Chem CERSusChem, Rodovia Washington Luis, Km 235, SP-310, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil
[2] Univ Fed Sao Carlos UFSCar, Dept Quim, Sao Paulo - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; n. 40, p. 5467-5476, NOV 1 2018.
Citações Web of Science: 0
Resumo

Herein we describe a compelling sequential methodology for obtaining optically active alpha-arylmethanols-1,2,3-tri-azoles. The approach is based on the enantioselective alkynylation of aldehydes followed by a one-pot two-step desilylation/ CuI-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC), providing the corresponding products with excellent yields and high levels of enantioselectivity. Furthermore, the click chemistry can be performed without affecting the enantiomeric excess. The application of the reaction has been demonstrated in the synthesis of a 1,2,3-triazole analog of antihistaminic and anticholinergic drug (R)-orphenadrine. (AU)

Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia
Processo FAPESP: 13/06558-3 - Catálise metálica assimétrica: preparação de alcoóis quirais e seus derivados a partir de reagentes orgânicos de zinco poli-funcionalizados e aplicação de novos ligantes quirais suportados em nanopartículas magnéticas
Beneficiário:Ricardo Samuel Schwab
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular