Evaluation of Lignans from Piper cubeba against Schistosoma mansoni Adult Worms: A Combined Experimental and Theoretical Study

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Parreira, Renato L. T. ^[1] ; Costa, Eveline S. ^[1] ; Heleno, Vladimir C. G. ^[1] ; Magalhaes, Lizandra G. ^[1] ; Souza, Julia M. ^[1] ; Pauletti, Patricia M. ^[1] ; Cunha, Wilson R. ^[1] ; Januario, Ana H. ^[1] ; Simaro, Guilherme V. ^[1] ; Bastos, Jairo K. ^[2] ; Laurentiz, Rosangela S. ^[3] ; Kar, Tapas ^[4] ; Caramori, Giovanni F. ^[5] ; Kawano, Daniel Fabio ^[6] ; Andrade e Silva, Marcio L. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Franca, Nucleo Pesquisas Ciencias Exatas & Tecnol, Av Dr Armando Salles Oliveira 201, BR-14404600 Franca, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Av Cafe S-N, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[3] Univ Estadual Paulista, Fac Engn Ilha Solteira, Ave Brasil 56, BR-15385000 Ilha Solteira, SP - Brazil

^[4] Utah State Univ, Dept Chem & Biochem, Logan, UT 84322 - USA

^[5] Univ Fed Santa Catarina, Dept Quim, Campus Univ Trindade, CP 476, BR-88040900 Florianopolis, SC - Brazil

^[6] Univ Estadual Campinas, Fac Ciencias Farmaceut, Rua Candido Portinari 200, BR-13083871 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRY & BIODIVERSITY; v. 16, n. 1 JAN 2019.
• Citações Web of Science: 2

Resumo

Six dibenzylbutyrolactonic lignans ((-)-hinokinin (1), (-)-cubebin (2), (-)-yatein (3), (-)-5-methoxyyatein (4), dihydrocubebin (5) and dihydroclusin (6)) were isolated from Piper cubeba seed extract and evaluated against Schistosoma mansoni. All lignans, except 5, were able to separate the adult worm pairs and reduce the egg numbers during 24 h of incubation. Lignans 1, 3 and 4 (containing a lactone ring) were the most efficient concerning antiparasitary activity. Comparing structures 3 and 4, the presence of the methoxy group at position 5 appears to be important for this activity. Considering 1 and 3, it is possible to see that the substitution pattern change (methylenedioxy or methoxy groups) in positions 3 ` and 4 ` alter the biological response, with 1 being the second most active compound. Computational calculations suggest that the activity of compound 4 can be correlated with the largest lipophilicity value. (AU)

• Processo FAPESP: 09/15207-4 - Avaliação do efeito de lignanas e neolignanas em Schistosoma mansoni: uma abordagem proteômica
• Beneficiário: Lizandra Guidi Magalhães
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 10/15332-0 - Avaliação in vitro da atividade esquistossomicida de neolignanas diidrobenzofurânicas
• Beneficiário: Julia Medeiros Souza
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 11/07623-8 - Utilização de métodos mecânicos-quânticos para estudo das ligações e interações químicas em sistemas auto-organizados com aplicação em catálise, química medicinal, eletrocromismo, armazenamento e conversão de energia
• Beneficiário: Renato Luis Tame Parreira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores