Study of the Mode of Inclusion for 7-Hydroxyflavone in β-Cyclodextrin Complexes

Autor(es)

Bruno H. Fumes ^[1] ; Mariana R. Guzzo ^[2] ; Antonio E. H. Machado ^[3] ; Laura T. Okano ^[4]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Universidade de São Paulo. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto. Departamento de Química - Brasil

^[2] Universidade de São Paulo. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto. Departamento de Química - Brasil

^[3] Universidade Federal de Uberlândia. Instituto de Química. Laboratório de Fotoquímica e Ciência de Materiais - Brasil

^[4] Universidade de São Paulo. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto. Departamento de Química - Brasil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 27, n. 2, p. 382-391, 2016-02-00.

Resumo

This paper aimed to study the mode of inclusion for 7-hydroxyflavone (7HF) in β-cyclodextrin (β-CD) complex in basic (pH 12) and acid (pH 4.5) media. The thermodynamic parameters of the complexation of 7HF with β-CD were evaluated by means of steady-state fluorescence and solubility measurements at several temperatures. The 7HF-β-CD inclusion complex was spontaneously formed at 1:1 stoichiometry in both basic and acid media. The high number of hydrogen bonds formed between the host and the guest molecules favored complexation in the basic medium, with a ground-state equilibrium constant (K) of 990 ± 130 mol-1 L, at 25 ºC. The quantum-mechanics calculations showed that complexation of 7HF (neutral or anionic form) with β-CD occurred mainly via the phenyl group of the flavonoid. This result agreed with the induced circular dichroism signal of 7HF complexed with β-CD. (AU)

• Processo FAPESP: 09/17229-5 - Estudo sobre a Complexação de Flavonóides com Ciclodextrinas
• Beneficiário: Bruno Henrique Fumes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica