Picraviane A and B: Nortriterpenes with limonoid-like skeletons containing a heptanolide E-ring system from Picramnia glazioviana

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Gimenes, Leila ^{[1, 2]} ; Batista Junior, Joao Marcos ^{[1, 3]} ; dos Santos Junior, Fernando Martins ^{[1, 4]} ; Souza, Matheus da Silva ^[5] ; Luna-Dulcey, Liany ^[6] ; Ellena, Javier Esteves ^[5] ; Cominetti, Marcia Regina ^[6] ; das Gracas Fernandes da Silva, Maria Fatima ^[1] ; Vieira, Paulo Cezar ^{[7, 1]} ; Fernandes, Joao Batista ^[1] ; Staerk, Dan ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Fed Univ Sao Carlos UFSCar, Dept Chem, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Univ Copenhagen, Dept Drug Design & Pharmacol, DK-2100 Copenhagen - Denmark

^[3] Univ Fed Sao Paulo, Inst Sci & Technol, BR-12231280 Sao Jose Dos Campos, SP - Brazil

^[4] Fluminense Fed Univ UFF, Chem Inst, Dept Organ Chem, Niteroi, RJ - Brazil

^[5] Univ Sao Paulo, Sao Carlos Inst Phys, BR-13566590 Sao Carlos, SP - Brazil

^[6] Univ Fed Sao Carlos, Dept Gerontol, BR-13565905 Sao Carlos, SP - Brazil

^[7] Univ Sao Paulo, Sch Pharmaceut Sci Ribeirao Preto, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Phytochemistry; v. 163, p. 38-45, JUL 2019.
• Citações Web of Science: 3

Resumo

Two highly oxygenated nortriterpenes, picraviane A and B, were isolated from the ethanolic extract of Picramnia glazioviana Engl. The structures were determined by analysis of HRMS and 2D NMR spectroscopic data. Single-crystal X-ray diffraction data was also obtained for picraviane B. The absolute configuration of both compounds were assigned by comparison of experimental and calculated vibrational and electronic circular dichroism spectroscopy, respectively. Picraviane A showed a moderate cytotoxic activity against the triple negative MDA-MB-231 breast cancer cell line. These compounds represent an undescribed class of natural products with limonoid-like skeletons containing a heptanolide as the E-ring. (AU)

• Processo FAPESP: 13/20458-1 - Controle de formigas-cortadeiras através do estudo fitoquímico biomonitorado de Picramnia glazioviana e Picramnia bahiensis- Busca de substâncias inseticidas, fungicidas e desenvolvimento de processos de nanoencapsulamento.
• Beneficiário: Leila Gimenes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 15/07089-2 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 16/18024-1 - Estudo de Picramnia usando a plataforma tecnológica hifenada HPLC-HRMS-SPE-NMR/bioensaio de alta resolução
• Beneficiário: Leila Gimenes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 12/25299-6 - Estudos integrados para o controle de formigas cortadeiras
• Beneficiário: João Batista Fernandes
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 16/23794-0 - Estereoquímica de substâncias naturais complexas por atividade óptica vibracional: acetogeninas
• Beneficiário: Fernando Martins dos Santos Junior
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado