Solvent-Free Synthesis Using Nb2O5 and a Theoretical-Experimental Study of Solvent Effect in New Rhodamine Dyes

Autor(es)

Sacoman Torquato da Silva, Bruno Henrique ^[1] ; Riehl, Luiza Olbera ^[2] ; dos Santos, Giovanny Carvalho ^[2] ; Roldao, Juan Carlos ^[2] ; da Silva-Filho, Luiz Carlos ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Fed Univ Uberlandia UFU, Chem Inst, BR-38408144 Uberlandia, MG - Brazil

^[2] Sao Paulo State Univ UNESP, Sch Sci, Dept Chem, BR-17033360 Bauru, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRYSELECT; v. 5, n. 4, p. 1455-1463, JAN 31 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Rhodamine dyes have several applications based on properties, such as high molar absorptivity, high fluorescence quantum yield, photostability, absorption and emission wavelengths in the visible region. In this paper, we describe the solvent-free synthesis of rhodamines between m-aminophenol derivatives (3-dimethylamino and 3-diethylaminophenol) and phthalic anhydride derivatives (with and without halogens in the benzene ring) using Nb2O5 as catalyst. The compounds were produced in high yields (79 to 90%) within one hour of reaction time and with catalyst recovery. Additionally, a solvatochromic study of rhodamine derivatives was described. These compounds have absorption and emission bands at wavelengths in the visible region and a high quantum yield that potentially makes them good dyes for use in electronic devices (e. g. lasers, OLEDs). The DFT calculations provided a basis for understanding the effect of the solvent on the structural forms of rhodamine and corroborated with the experimental data, where the zwitterionic form is predominant in polar solvents, while in apolar solvents the lactonic form is the most stable. (AU)

• Processo FAPESP: 14/01337-1 - Estudos sobre a utilização do pentacloreto de Nióbio, como ácido de Lewis, em reações de acilação de Friedel-Crafts, visando à síntese de compostos com potencial aplicação como corantes sensibilizadores em dispositivos eletrônicos orgânicos.
• Beneficiário: Bruno Henrique Sacoman Torquato da Silva
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 16/01599-1 - Estudos sobre o uso do NbCl5 em reações multicomponentes visando à síntese de corantes orgânicos
• Beneficiário: Luiz Carlos da Silva Filho
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/00615-0 - Estudos sobre a síntese e caracterização fotoquímica e fotofísica de derivados quinolínicos com estrutura doador-p-aceptor, para utilização como corantes sensibilizadores de dispositivos eletrônicos orgânicos
• Beneficiário: Giovanny Carvalho dos Santos
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado