Cascade Reactions Assisted by Microwave Irradiation: Ultrafast Construction of 2-Quinolinone-Fused gamma-Lactones from N-(o-Ethynylaryl)acrylamides and Formamide

Autor(es)

Sacchelli, Bruce A. L. ^[1] ; Rocha, Bianca C. ^[1] ; Andrade, Leandro H. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Sao Paulo - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 23, n. 13, p. 5071-5075, JUL 2 2021.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

An ultrafast (10 s) methodology to construct novel highly functionalized 2-quinolinones from N-(o-ethynylaryl)-acrylamides (1,7-enynes) is described for the first time. Microwave irradiation enabled the ultrafast synthesis of 2-quinolinone-fused gamma-lactones from Fenton's reagents in formamide. After six key consecutive reactions, including a diastereoselective step, 2-quinolinone-fused gamma-lactones were obtained in good overall yield (up to 46%; 10 s). (AU)

• Processo FAPESP: 17/02854-8 - Estudo visando a geração e aplicação sintética de radicais carbamoila via fotocatálise
• Beneficiário: Leandro Helgueira de Andrade
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 19/24784-7 - Exploração da reatividade do radical carbamoíla para construção de quinolinonas fundidas a gama-lactonas
• Beneficiário: Bianca Campanile Rocha
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 19/10762-1 - Desenvolvimento de uma plataforma sintética envolvendo radicais carbamoíla: aplicação da formamida na síntese de compostos heterocíclicos
• Beneficiário: Leandro Helgueira de Andrade
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular