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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Early Oxidative Transformations During the Biosynthesis of Terrein and Related Natural Products

Texto completo
Autor(es):
Kahlert, Lukas [1] ; Bernardi, Darlon [2, 1] ; Hauser, Maurice [1] ; Ioca, Laura P. [2] ; Berlinck, Roberto G. S. [2] ; Skellam, Elizabeth J. [1, 3] ; Cox, Russell J. [1]
Número total de Autores: 7
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Leibniz Univ Hannover, Inst Organ Chem & BMWZ, Schneiderberg 38, D-30167 Hannover - Germany
[2] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, CP 780, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil
[3] Univ North Texas, BioDiscovery Inst, Dept Chem, 1155 Union Circle 305220, Denton, TX 76203 - USA
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL; v. 27, n. 46, p. 11895-11903, AUG 16 2021.
Citações Web of Science: 0
Resumo

The mycotoxin terrein is derived from the C-10-precursor 6-hydroxymellein (6-HM) via an oxidative ring contraction. Although the corresponding biosynthetic gene cluster (BGC) has been identified, details of the enzymatic oxidative transformations are lacking. Combining heterologous expression and in vitro studies we show that the flavin-dependent monooxygenase (FMO) TerC catalyzes the initial oxidative decarboxylation of 6-HM. The reactive intermediate is further hydroxylated by the second FMO TerD to yield a highly oxygenated aromatic species, but further reconstitution of the pathway was hampered. A related BGC was identified in the marine-derived Roussoella sp. DLM33 and confirmed by heterologous expression. These studies demonstrate that the biosynthetic pathways of terrein and related (polychlorinated) congeners diverge after oxidative decarboxylation of the lactone precursor that is catalyzed by a conserved FMO and further indicate that early dehydration of the side chain is an essential step. (AU)

Processo FAPESP: 16/05133-7 - Estudo do metabolismo de micro-organismos do ambiente marinho: perfil químico e biossíntese
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Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 18/10742-8 - A função de um peptídeo não-ribossimal para promover a motilidade de Pseudovibrio brasiliensis Ab134 e bactérias relacionadas
Beneficiário:Laura Pavan Ióca
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Processo FAPESP: 16/21341-9 - Metabólitos secundários hidrossolúveis e bioativos produzidos por fungos filamentosos
Beneficiário:Darlon Irineu Bernardi
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Processo FAPESP: 13/50228-8 - Componentes da biodiversidade, e seus caracteres metabólicos, de ilhas do Brasil: uma abordagem integrada
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
Processo FAPESP: 20/11691-8 - Biossíntese do roussoellatideo, um policetídeo isolado do fungo Roussoella sp. DLM-33
Beneficiário:Darlon Irineu Bernardi
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
Processo FAPESP: 19/17721-9 - A função da Química na adaptação de holobiontes
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático