Computational study of the boraformylation of allenes catalyzed by copper complexes

Autor(es)

Domingos, Ivanna Gisele Rosenda ^[1] ; Batista, Ana Paula de Lima ^[2] ; Braga, Ataualpa A. C. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Dept Quim Fundamental, Grp Quim Computac Aplicada, Av Prof Lineu Prestes 748, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, Lab Atividade Biol & Quim Supramol Compostos Coor, Av Bandeirantes 3900, BR-14040901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: COMPUTATIONAL AND THEORETICAL CHEMISTRY; v. 1208, FEB 2022.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

The bifunctionalization of allenes is a powerful tool with potential for generating many pharmaceuticals, natural products, and biologically active molecules. In this study, theoretical calculations based on the density functional theory (DFT) were used to investigate the mechanism involved in the boraformylation of propadiene catalyzed by an active copper complex bearing a bulky phosphine group as an ancillary ligand. The process was characterized by a four-step mechanism, in which the transition state with the highest energy is that one associated with the substrate addition to the active catalyst, while the largest energy barrier is found to the beta-elimination step. In addition, the non-covalent interaction (NCI) analysis performed over all the transition states unveiled the importance of non-covalent interactions to the entire reaction mechanism. (AU)

• Processo FAPESP: 17/18238-4 - Reações de ativação catalítica C-H: estudo computacional visando eficiência atômica na fixação de CO2
• Beneficiário: Ana Paula de Lima Batista
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 15/01491-3 - Estudo teórico das reações de acoplamento-cruzado: catálise homogênea e heterogênea
• Beneficiário: Ataualpa Albert Carmo Braga
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular