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Expanding the Chemical Space of Non-Proteinogenic N-4-Substituted Asparagine: Racemic, Enantioenriched, and Deuterated Derivatives

Texto completo
Autor(es):
Pissinati, Emanuele F. ; Delgado, Jose A. C. ; Moro, Pedro A. M. ; Correia, Jose T. M. ; Berlinck, Roberto G. S. ; Paixao, Marcio W.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; v. 26, n. 21, p. 7-pg., 2023-05-17.
Resumo

A site-selective carbamoylation strategy to access non-proteinogenic N-4-modified asparagines has been described. The protocol is characterized by mild reaction conditions, high functional group compatibility, and a wide diversity of functionalized carbamoyl radicals making possible the access to peptides, pharmaceuticals, and natural N-4-asparagine conjugates, as well as enantioenriched unnatural N-4-asparagines. Besides that, deuterated analogues were achieved with the insertion of D2O and enantioenriched derivatives could be obtained in 15 min in continuous-flow conditions. (AU)

Processo FAPESP: 17/10015-6 - Fotocatálise Aplicada a Síntese de N-heterociclos: Novas Estratégias de Interceptação de Intermediários Radicalares Gerados em Processos Promovidos Pela Combinação Luz Visível-Tris(trimetilsilil)silano.
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Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 15/01017-0 - EMU concedido no âmbito do projeto aprovado 2013/50228-8, nome do equipamento: uPLC-HRMS (cromatógrafo líquido de ultra resolução acoplado com espectrômetro de massas de alta resolução)
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Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
Processo FAPESP: 21/06099-5 - Desenvolvimento de novas metodologias fotoquímicas para síntese de pequenas moléculas e modificações de biomoléculas
Beneficiário:Márcio Weber Paixão
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 19/17721-9 - A função da Química na adaptação de holobiontes
Beneficiário:Roberto Gomes de Souza Berlinck
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático