Micellar effects and analytical applications of nitro substitution in 4-Nitro-N-alkyl-1,8-naphthalimide by cysteine derivatives

Autor(es):Mostrar menos -

Martins, V. S. ; Triboni, E. R. ; Bonilha, J. B. S. ; Goncalves, L. M. ; Mortara, L. ; Carvalho, L. A. C. ; Manda, B. R. ; Lacerda, C. D. ; Meotti, F. C. ; Politi, M. J. ; Chaimovich, H. ; Cuccovia, I. M.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: HELIYON; v. 6, n. 9, p. 14-pg., 2020-09-01.

Resumo

The aromatic nucleophilic substitution reactions of the nitro group of 4-Nitro-N-alkyl-1,8-naphthalimides by thiolate anions produce fluorescent derivatives and their rates are strongly accelerated by micelles of hexadecyltrimethylammonium chloride even at low pH. Acceleration factors of this reactions can reach million-fold. As the products are oxidant-insensible, this reaction allows the determination of SH- containing compounds such as cysteine, glutathione or proteins even in oxidative conditions. Limits of detection are as low as 5 x 10(-7) M, ten times lower than the limit for the classic 5,5'-dithiobis-(2-nitrobenzoic) acid method. Moreover, this reaction can be developed at pHs between 6.5 and 7.5 thereby diminishing the rate of spontaneous oxidation of the thiols. In addition, we demonstrated that 4-Nitro-N-alkyl-1,8-naphthalimides can be used to evidence SH groups in peptides, proteins and living cells. (AU)

• Processo FAPESP: 18/15214-0 - Géis de polisilsesquioxanos e montagem de cristais orgânicos baseados em diimidas e ânions
• Beneficiário: Eduardo Rezende Triboni
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Pesquisa
• Processo FAPESP: 18/14898-2 - Processos redox na inflamação e o seu papel sobre doenças inflamatórias
• Beneficiário: Flavia Carla Meotti
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Processo FAPESP: 16/00709-8 - Química em interfaces: interações de fármacos, peptídios e enzimas com membranas modelo
• Beneficiário: Bhaskar Manda
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 18/19838-8 - Forças determinantes da estrutura e estabilidade de agregados de surfactantes sintéticos: seletividade na associação de íons a interfaces e formação de vesículas
• Beneficiário: Laura Mortara
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 11/18106-4 - Oxidação do ácido úrico pela enzima mieloperoxidase em processos inflamatórios e as implicações sobre o sistema cardiovascular
• Beneficiário: Flavia Carla Meotti
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 15/10411-3 - EMU concedido no processo 2013/08166-5: stopped-flow
• Beneficiário: Iolanda Midea Cuccovia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 13/02195-3 - Análise dos mecanismos pró-inflamatórios do hidroperóxido de urato sobre células do sistema imune inato: estudo sobre a via dos inflamassomas e proteínas moduladas por controle redox
• Beneficiário: Larissa Anastacio da Costa Carvalho
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado