Metabolomics Reveals Minor Tambjamines in a Marine Invertebrate Food Chain

Autor(es)

Takaki, Mirelle ; Freire, Vitor F. ; Nicacio, Karen J. ; Bertonha, Ariane F. ; Nagashima, Nozomu ; Sarpong, Richmond ; Padula, Vinicius ; Ferreira, Antonio G. ; Berlinck, Roberto G. S.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Natural Products; v. 84, n. 3, p. 7-pg., 2021-03-26.

Resumo

Metabolomics analysis detected tambjamine alkaloids in aqueous and EtOAc extracts of the marine invertebrates Virididentula dentata, Tambja stegosauriformis, Tambja brasiliensis, and Roboastra ernsti. Among several tambjamines, the new amino acid derivatives tambjamines M-O (17-19) were identified by Marfey's advanced analysis, UPLC-MS/MS analyses, and total synthesis. The tambjamine diversity increased from the bryozoan V. dentata to its nudibranch predators T. stegosauriformis and T. brasiliensis and attained a higher diversity in R. ernsti, the nudibranch that preys upon T. stegosauriformis and T. brasiliensis. The total tambjamine content also increases among the trophic levels, probably due to biomagnification. Tambjamines A (1), C (3), and D (4) are the major metabolites in the tissues of V. dentata, T. stegosauriformis, T. brasiliensis, and R. ernsti and are likely the main chemical defenses of these marine invertebrates. (AU)

• Processo FAPESP: 19/17721-9 - A função da Química na adaptação de holobiontes
• Beneficiário: Roberto Gomes de Souza Berlinck
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 15/01017-0 - EMU concedido no âmbito do projeto aprovado 2013/50228-8, nome do equipamento: uPLC-HRMS (cromatógrafo líquido de ultra resolução acoplado com espectrômetro de massas de alta resolução)
• Beneficiário: Roberto Gomes de Souza Berlinck
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Equipamentos Multiusuários
• Processo FAPESP: 15/14114-3 - Quais componentes metabolômicos influenciam a fitopatogenicidade de Colletotrichum spp.?
• Beneficiário: Mirelle Takaki
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 06/59457-6 - Estudo químico-analítico de plantas medicinais e alimentícias brasileiras por HPLC e SBSE/LC
• Beneficiário: Janete Harumi Yariwake
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular