| Texto completo | |
| Autor(es): |
Camara, Viktor S.
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da Silva, Aislan L.
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da Luz, Lilian C.
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Rodembusch, Fabiano S.
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Santiago, Pedro H. O.
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Ellena, Javier
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Burtoloso, Antonio C. B.
Número total de Autores: 7
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | ORGANIC LETTERS; v. 26, n. 5, p. 6-pg., 2024-01-29. |
| Resumo | |
The untapped potential of alpha-carbonyl sulfoxonium ylides in epoxide ring-opening reactions has been a notable gap in current research, with such reactivity predominantly associated with the highly reactive dimethylsulfoxonium methylide. This study introduces an innovative approach wherein an epoxide indole, formed in situ from 2-hydroxyindoline-3-triethylammonium bromide, undergoes reaction with alpha-ester sulfoxonium ylides. The outcome is the efficient synthesis of a range of 2-hydroxyindolin-3-ylidenes, demonstrating favorable yields (41-81%) and Z/E ratios from 4:1 to those of exclusive Z isomers. Additionally, the photophysical properties of the synthesized indolinylidenes are explored, along with their derivatization using various nucleophiles under acid catalysis. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 20/15230-5 - Centro de Pesquisa e Inovação de Gases de Efeito Estufa - RCG2I |
| Beneficiário: | Julio Romano Meneghini |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa Aplicada |
| Processo FAPESP: | 17/15850-0 - Difração de raios X como ferramenta no desenvolvimento de potenciais fármacos |
| Beneficiário: | Eduardo Ernesto Castellano |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Temático |
| Processo FAPESP: | 21/10066-5 - Estudo cristalográfico e estrutural de novas substâncias com potenciais atividades biológicas |
| Beneficiário: | Pedro Henrique de Oliveira Santiago |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado |
| Processo FAPESP: | 22/00496-5 - Explorando a formação de novas ligações C-C através da reação de ilídeos de enxofre com epóxidos e espécies eletrofílicas oriundas de alcenos |
| Beneficiário: | Viktor Saraiva Câmara |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado |
| Processo FAPESP: | 23/02675-7 - Novas metodologias para formação de ligações C-C a partir de ilídeos sulfoxônios |
| Beneficiário: | Antonio Carlos Bender Burtoloso |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |