Elucidating the mechanism of the FeCl₃-Catalyzed quinoline synthesis by A3 multicomponent reaction

Autor(es)

Leonarczyk, Ives A. ; Chiavegatti, Attilio ; Pereira, Ariel A. ; Tamega, Giovanna S. ; Tormena, Claudio F. ; Ferreira, Marco A. B.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron; v. 150, p. 9-pg., 2023-11-18.

Resumo

Access to the quinoline scaffold through a multicomponent A3 (Aldehyde-Amine-Alkyne) protocol has emerged as a successful synthetic route owing to their experimental simplicity and relevant sustainable potential. Since the original report for A3 synthesis of quinolines based on Cu(I) catalyst, a substantial part of scientific literature has considered propargylamine formation via acetylide metal coupling as the key reaction intermediate for many Lewis acid catalysts, despite the obvious competition with a Povarov-like [4 + 2] cycloaddition mechanism. Considering the positive economic and environmental impacts of using non-precious metal catalysts, and the lack of solid evidence to support the preferential pathway in Fe(III)-catalyzed quinoline synthesis, we employed isotopic labeling and kinetic experiments associated with DFT calculations to support the formal [4 + 2] cycloaddition as the most favorable mechanism in A3-Fe catalyzed MCR protocol under aerobic conditions. (AU)

• Processo FAPESP: 20/13563-7 - Ferramentas estatísticas aplicadas no design e predição de processos catalíticos
• Beneficiário: Attilio Chiavegatti Neto
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 21/12394-0 - Métodos sintéticos sustentáveis empregando catálise, solventes verdes, reagentes seguros e materiais de partida renováveis
• Beneficiário: Arlene Gonçalves Corrêa
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 21/08132-0 - Estudos visando o aumento da performance catalítica em reações de despolimerização da lignina catalisados por complexos de Co(salen) usando parametrização de ligantes
• Beneficiário: Ariel de Araújo Pereira
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 22/11314-5 - Design de catalisadores orientada por dados: desenvolvimento metodológico e estudos mecanísticos
• Beneficiário: Marco Antonio Barbosa Ferreira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural
• Beneficiário: Claudio Francisco Tormena
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático