Water-soluble amino acid derivatives isolated from cultures of three fungal strains

Autor(es):Mostrar menos -

Gotha, Matheus ; Junqueira, Gabriel C. ; Bertonha, Ariane F. ; Rodriguez, Julie P. G. ; Gubiani, Juliana R. ; Pissinati, Emanuele F. ; Lima, Rafaely N. ; Sette, Lara D. ; de Lira, Simone P. ; Oliveira, Luciane F. P. ; Batista, Andrea N. L. ; Batista Jr, Joao M. ; Ferreira, Antonio G. ; Paixao, Marcio W. ; Amorim, Marcelo R. ; Berlinck, Roberto G. S.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: PHYTOCHEMISTRY LETTERS; v. 64, p. 10-pg., 2024-11-05.

Resumo

The isolation of amino acid-derived metabolites from the aqueous fractions of cultures of three fungal strains is reported. From cultures of Penicillium coffeae M3 two beta-carboline alkaloids were isolated and identified, the new (+)-(1R,3R)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid (1) and the known (-)-lycoperodine-1 (2), along with the diketopiperazine cyclo[L-prolyl-L-tyrosyl] (3) and the isocoumarin 6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin (5). The diketopiperazines (3), cyclo[D-prolyl-L-phenylalanyl] (4) and cyclo[L-prolyl-L-phenylalanyl] (6) were isolated and identified from cultures of Trichoderma sp. L2-2. The peptaibol trichokonin VI (7) was also identified by UPLC-MS/MS analysis in aqueous fractions from cultures of the same Trichoderma sp. strain, by comparison with an authentic standard, isolated and identified from the organic fraction of the same fungus culture. The amino acid derivatives formyl-L-tryptophyl-L-alanine (8), cyclo-(D-Trp- L-Glu) (9), and (S)-Nacetyl-kynurenine (10), were isolated from cultures of the endophytic fungus Paecilomyces sp. Aa1. The planar structures of the amino acid derivatives 1-4, 6, 8-10, as well as of the isocoumarin 5, were established by analysis of spectroscopic data, including MS/MS fragmentation and comparison with literature data. The configurational assignments were performed by analysis of Marfey derivatives and/or by comparison between experimental and calculated ECD data. The results obtained give further support that investigation of aqueous fractions of fungal cultures may provide structurally relevant and potentially bioactive secondary metabolites. (AU)

• Processo FAPESP: 20/01229-5 - Metabólitos bioativos de micro-organismos da flora bacteriana de animais marinhos não filtradores
• Beneficiário: Marcelo Rodrigues de Amorim
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 18/14595-0 - Aplicação da Fotocatálise na Modificação e Funcionalização Assimétrica de Peptídeos
• Beneficiário: Rafaely Nascimento Lima
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 13/50228-8 - Componentes da biodiversidade, e seus caracteres metabólicos, de ilhas do Brasil: uma abordagem integrada
• Beneficiário: Roberto Gomes de Souza Berlinck
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
• Processo FAPESP: 19/17721-9 - A função da Química na adaptação de holobiontes
• Beneficiário: Roberto Gomes de Souza Berlinck
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 23/12475-5 - Sistematizando propriedades quirópticas de lignanas: implicações para o assinalamento correto de configuração absoluta
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 19/22319-5 - Marcadores espectrais de dicroísmo circular vibracional: facilitando o assinalamento da configuração absoluta de produtos naturais
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 21/06099-5 - Desenvolvimento de novas metodologias fotoquímicas para síntese de pequenas moléculas e modificações de biomoléculas
• Beneficiário: Márcio Weber Paixão
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/06014-4 - Novos metabólitos secundários de organismos endofíticos e marinhos inibidores do proteassomo: um alvo validado contra câncer
• Beneficiário: Juliana Regina Gubiani
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado