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Sistematizando propriedades quirópticas de lignanas: implicações para o assinalamento correto de configuração absoluta

Processo: 23/12475-5
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2024
Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2025
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:João Marcos Batista Junior
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Instituição Sede: Instituto de Ciência e Tecnologia (ICT). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus São José dos Campos. São José dos Campos , SP, Brasil
Pesquisadores associados:Isabele Rodrigues Nascimento
Bolsa(s) vinculada(s):24/17686-7 - Estereoquímica de lignanas furofurânicas por dispersão rotatória óptica: interação entre teoria e experimento, BP.IC
Assunto(s):Análise conformacional  Dicroísmo circular  Estereoisomerismo  Produtos naturais 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:análise conformacional | Cálculos DFT | dicroismo circular | Estereoquímica | Produtos Naturais | Rotação óptica | Estrutura, conformação e estereoquímica

Resumo

A química de produtos naturais é permeada por moléculas orgânicas de alta complexidade estrutural e estereoquímica de diversas classes e origens biossintéticas. As principais técnicas utilizadas para elucidação/determinação estrutural de metabólitos secundários, a espectrometria de massas (EM) e a ressonância magnética nuclear (RMN), são intrinsecamente insensíveis à quiralidade, limitando suas aplicações em estudos de estereoquímica absoluta. Historicamente, métodos quirópticos, como rotação óptica (optical rotation, OR) e dicroísmo circular eletrônico (electronic circular dichroism, ECD), têm sido as técnicas de escolha para estudos estereoquímicos devido a possibilidade de análise diretamente em solução e sem necessidade de cristalizações e/ou derivatizações. O emprego de OR e ECD se dá principalmente pela comparação de dados obtidos para moléculas similares ou ainda pela aplicação de regras empíricas. Entretanto, a aparente facilidade no emprego de métodos quirópticos esconde riscos importantes. Um número crescente de reassinalamentos de configuração absoluta tem sido relatado na literatura e muitos destes se originam de exceções em regras empíricas. Atualmente, a metodologia mais precisa para interpretação de métodos quirópticos é a simulação de espectros por ferramentas químico-quânticas. Apesar de avanços, tais simulações ainda não são rotina em laboratórios de química de produtos naturais. Assim, o presente projeto visa realizar investigação teórica e experimental sistemática das propriedades quirópticas de lignanas furânicas e furofurânicas isoladas de espécies de Aristholochia a fim de verificar a validade e limitações das principais correlações/regras empíricas de OR e ECD encontradas na literatura. Além disso, investigações de dicroísmo circular vibracional (vibrational circular dichroism, VCD) serão realizadas. Dessa forma, esse projeto fornecerá ferramentas e subsídios para a correta análise estereoquímica dessa importante classe de compostos. (AU)

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Publicações científicas (6)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BATISTA, ANDREA N. L.; VALVERDE, ALESSANDRA L.; NAFIE, LAURENCE A.; BATISTA JR, JOAO M.. Stereochemistry of natural products from vibrational circular dichroism. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 60, n. 76, p. 12-pg., . (23/12475-5)
MESTRINER, ELOA R.; LEE, ERIC Y.; CUNHA, CAMILA L.; SOUSA, VICTOR M. S.; NASCIMENTO, ISABELE R.; BATISTA JR, JOAO M.. Resolution and Absolute Configuration of Fargesin Enantiomers. CHIRALITY, v. 36, n. 11, p. 6-pg., . (23/12475-5)
BRITO, IVANILDO A.; LEVATTI, ERICA V. CASTRO; REGASINI, LUIS O.; FERREIRA, EDGARD A.; LOPES, FLAVIA B.; FERNANDES, JOAO PAULO S.; BATISTA JR, JOAO M.; TEMPONE, ANDRE G.; LAGO, JOAO HENRIQUE G.. Homologous acetylenic acetogenins from Porcelia macrocarpa RE (Fries) displayed potent activity against amastigotes from Trypanosoma cruzi. Phytochemistry, v. 231, p. 10-pg., . (23/12447-1, 23/12475-5, 19/22319-5)
LEE, ERIC Y.; SOUSA, VICTOR M. S.; MESTRINER, ELOA R.; BERNARDINO, KALIL; NASCIMENTO, ISABELE R.; BATISTA JR, JOAO M.. Solvent effects in furofuran lignans revealed by vibrational CD spectroscopy. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 27, n. 7, p. 8-pg., . (23/09350-6, 23/12475-5)
GOTHA, MATHEUS; JUNQUEIRA, GABRIEL C.; BERTONHA, ARIANE F.; RODRIGUEZ, JULIE P. G.; GUBIANI, JULIANA R.; PISSINATI, EMANUELE F.; LIMA, RAFAELY N.; SETTE, LARA D.; DE LIRA, SIMONE P.; OLIVEIRA, LUCIANE F. P.; et al. Water-soluble amino acid derivatives isolated from cultures of three fungal strains. PHYTOCHEMISTRY LETTERS, v. 64, p. 10-pg., . (20/01229-5, 18/14595-0, 13/50228-8, 19/17721-9, 23/12475-5, 19/22319-5, 21/06099-5, 17/06014-4)
DE AMORIM, MARCELO R.; SCHOELLHORN, SYDNEY M.; DE S. BARBOSA, CAMILA; MENDES, GIOVANA R.; DE L. MACEDO, KAMILA; FERREIRA, ANTONIO G.; VENANCIO, TIAGO; GUIDO, RAFAEL V. C.; BATISTA, ANDREA N. L.; BATISTA JR, JOAO M.; et al. Structure and Biosynthesis of Perochalasins A-C, Open-Chain Merocytochalasans Produced by the Marine-Derived Fungus Peroneutypa sp. M16. Journal of Natural Products, v. 87, n. 9, p. 12-pg., . (20/01229-5, 15/01017-0, 19/22319-5, 19/17721-9, 20/12904-5, 23/12475-5, 22/15570-6)