| Texto completo | |
| Autor(es): |
Prado, Karinne E.
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Cunha, Micael R.
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Moreira, Gabriela A.
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Waitman, Karoline B.
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Hassimotto, Neuza M. A.
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Massirer, Katlin B.
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Toledo, Monica F. Z. J.
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Parise-Filho, Roberto
Número total de Autores: 8
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | REACTIONS; v. 6, n. 3, p. 15-pg., 2025-07-31. |
| Resumo | |
A new series of 6-arylaminoflavones was synthesized via the Buchwald-Hartwig cross-coupling reaction, aiming to functionalize the flavone core efficiently. Reaction optimization revealed that Pd2(dba)3/XantPhos with Cs2CO3 in toluene provided the best yields, with isolated yields ranging from 8% to 95%, depending on the arylamine structure. Steric hindrance and electron-withdrawing groups at the arylamine ring impacted the reaction outcomes. Cytotoxicity assays in different human cancer cell lines indicated that substitution patterns at both the arylamine and B-rings strongly impacted biological activity. In particular, compounds bearing a 3,4-dimethoxy substitution at the B-ring and a trifluoromethyl (13c) or chlorine (13g) group at the aniline moiety exhibited enhanced cytotoxicity. These findings provide insights into the structure-activity relationship of 6-arylaminoflavones while contributing to the development of synthetic methodologies for functionalized flavones. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 21/04853-4 - Estudo do potencial terapêutico de novos moduladores do canal de cálcio lisossomal hTRPML1 |
| Beneficiário: | Micael Rodrigues Cunha |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado |
| Processo FAPESP: | 24/07723-2 - Otimização de inibidores híbridos de JAK3/HDAC6: planejamento, síntese e avaliação biológica |
| Beneficiário: | Roberto Parise Filho |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Processo FAPESP: | 14/50897-0 - INCT 2014: Centro de Química Medicinal de Acesso Aberto |
| Beneficiário: | Katlin Brauer Massirer |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Temático |
| Processo FAPESP: | 21/08260-8 - Planejamento, síntese e avaliação biológica de inibidores híbridos de fosfoinositídeo 3-quinases e histona desacetilase 6 com vistas ao tratamento de neoplasias hematológicas |
| Beneficiário: | Roberto Parise Filho |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |