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C(sp3)-C(sp3) Cross-Coupling of Alkyl Bromides and Ethers Mediated by Metal and Visible Light Photoredox Catalysis

Texto completo
Autor(es):
Santos, Marilia S. ; Correa, Arlene G. ; Paixao, Marcio W. ; Koenig, Burkhard
Número total de Autores: 4
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 362, n. 12, p. 6-pg., 2020-04-28.
Resumo

We report a C(sp(3))-C(sp(3)) cross-coupling of alkyl bromides and alkyl chlorides with ethers by dual photoredox-nickel catalysis. The catalytic system comprises of the organic photocatalyst 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4-CzIPN) and bench stable nickel (II) acetylacetonate in the presence of visible-light, providing the coupling products in up to 92% yield. Preliminary mechanistic studies suggest two catalytic cycles, as well as the photogeneration of bromine or chlorine radicals from halide atoms that are present in the structures of the coupling partners. The halide radical mediates the hydrogen atom transfer event, avoiding the need of an additional HAT catalyst. (AU)

Processo FAPESP: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock
Beneficiário:Arlene Gonçalves Corrêa
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa Aplicada
Processo FAPESP: 18/20956-5 - Funcionalização C-H de heterociclos alifáticos e aromáticos via catálise fotoredox por luz visível
Beneficiário:Marília Simão dos Santos
Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 17/03120-8 - Reações fotoquímicas aplicadas à síntese de indóis substituídos via reações de inserção de radicais a isonitrilas
Beneficiário:Marília Simão dos Santos
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado