Synthesis of 5-alkynyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-ones and 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles

Autor(es)

Stefani, Helio A. ^[1] ; Vieira, Adriano S. ^[1] ; Amaral, Monica F. Z. J. ^[1] ; Cooper, Leora ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Dept Farm, Fac Ciencias Farmaceut, BR-05508 Sao Paulo - Brazil

^[2] Univ Penn, Dept Chem, Philadelphia, PA 19104 - USA

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron Letters; v. 52, n. 33, p. 4256-4261, 2011.
• Citações Web of Science: 12

Resumo

Herein we report an approach to the formation of 5-alkynyl-1,3-dioxin-4-ones using Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborate salts with 2,2,6-trimethy1-5-iodo-1,3-dioxin-4-one. The resulting 5-ethynyltrimethylsilyl-1,3-dioxin-4-ones obtained through the Sonogashira reaction were further reacted in a Cu(I)-catalyzed Huisgen azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition to form functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good yields, using mild conditions and ultrasonic radiation to expedite the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 07/02382-7 - Carboidratos como plataforma quiral em síntese orgânica: aplicações em catálise assimétrica e desenvolvimento de glicopeptideos com potencial atividade biológica
• Beneficiário: Diogo Seibert Lüdtke
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 07/59404-2 - Reações entre sais de potássio de organotrifluoroboratos e espécies eletrofílicas de telúrio e haletos orgânicos
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 06/50190-7 - Sintese de sais de potassio de 2-organo-1,3-ditianotrifluoroboratos equivalentes de anions acilas.
• Beneficiário: Adriano Siqueira Vieira
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado