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(Referência obtida automaticamente do Google Scholar, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Synthesis of 5-alkynyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-ones and 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles

Texto completo
Autor(es):
Stefani, Helio A. [1] ; Vieira, Adriano S. [1] ; Amaral, Monica F. Z. J. [1] ; Cooper, Leora [2]
Número total de Autores: 4
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Dept Farm, Fac Ciencias Farmaceut, BR-05508 Sao Paulo - Brazil
[2] Univ Penn, Dept Chem, Philadelphia, PA 19104 - USA
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Tetrahedron Letters; v. 52, n. 33, p. 4256-4261, 2011.
Citações Web of Science: 12
Resumo

Herein we report an approach to the formation of 5-alkynyl-1,3-dioxin-4-ones using Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborate salts with 2,2,6-trimethy1-5-iodo-1,3-dioxin-4-one. The resulting 5-ethynyltrimethylsilyl-1,3-dioxin-4-ones obtained through the Sonogashira reaction were further reacted in a Cu(I)-catalyzed Huisgen azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition to form functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good yields, using mild conditions and ultrasonic radiation to expedite the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

Processo FAPESP: 07/02382-7 - Carboidratos como plataforma quiral em síntese orgânica: aplicações em catálise assimétrica e desenvolvimento de glicopeptideos com potencial atividade biológica
Beneficiário:Diogo Seibert Lüdtke
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 07/59404-2 - Reações entre sais de potássio de organotrifluoroboratos e espécies eletrofílicas de telúrio e haletos orgânicos
Beneficiário:Helio Alexandre Stefani
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 06/50190-7 - Sintese de sais de potassio de 2-organo-1,3-ditianotrifluoroboratos equivalentes de anions acilas.
Beneficiário:Adriano Siqueira Vieira
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado