Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives

Autor(es)

Lauer, Milena Helmer ^[1] ; Drekener, Roberta Lopes ^[2] ; Duarte Correia, Carlos Roque ^[2] ; Gehlen, Marcelo Henrique ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Chem Sao Carlos, BR-13560590 Sao Carlos, SP - Brazil

^[2] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, BR-13083862 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: PHOTOCHEMICAL & PHOTOBIOLOGICAL SCIENCES; v. 13, n. 6, p. 859-866, 2014.
• Citações Web of Science: 11

Resumo

A series of bisaryl-substituted fluorescent maleimides was synthesized via the Heck arylation. The compounds showed broad fluorescence emission bands in the visible region, a large Stokes shift in polar solvents and emission quantum yields varying from 0.04 to 0.71, depending on the structure and solvent medium. The difference in dipole moments of ground and excited electronic states of about 12 Debye is ascribed to a substantial charge shift and push-pull character of bisaryl-substituted maleimides. The fluorescence decays of N-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5a) are biexponential with short (1.3-7.6 ns) and long lived (11.5-13.6 ns) components in polar solvents, but in 1,4-dioxane and THF the decays become single exponential. On the other hand, N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5b) exhibited a biexponential decay in DMSO and in DMF with much shorter decay components, and such behavior indicated a charge shift process combined with solvent assisted proton transfer in the excited state. (AU)

• Processo FAPESP: 11/18215-8 - Microscopia avançada de fluorescência: nano e micro análise de sistemas químicos e biológicos
• Beneficiário: Marcelo Henrique Gehlen
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 11/08727-1 - Estudo de sondas orgânicas e estratégias de marcação fluorescente de DNA: da fotoquímica básica à microscopia óptica de super-resolução
• Beneficiário: Milena Helmer Lauer
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 10/12193-0 - Síntese de novas sondas fluorescentes a partir de processos catalíticos promovidos por paládio: aplicações em biologia química
• Beneficiário: Roberta Lopes Drekener
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 11/23832-6 - Novos estudos metodológicos e mecanísticos das reações de arilação de Heck empregando sais de arenodiazônio e aplicações sintéticas
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular