Three-Step Synthesis of (+)-Preussin from Decanal

Autor(es)

Rosset, Isac G. ^[1] ; Dias, Rafael M. P. ^[1] ; Pinho, Vagner D. ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 79, n. 14, p. 6748-6753, JUL 18 2014.
• Citações Web of Science: 15

Resumo

A straightforward and stereoselective synthesis of the alkaloid preussin is described starting from decanal and diethyl 3-diazo-2-oxopropylphosphonate. The key steps are an aza-Michael reaction from an alpha,beta-unsaturated diazoketone followed by a highly stereoselective Cu-catalyzed ylide formation and then a {[}1,2]-Stevens rearrangement. This strategy is feasible for extension to preussin analogues, demonstrating its utility for the rapid construction of all-cis-substituted pyrrolidines. (AU)

• Processo FAPESP: 10/18801-1 - SÍNTESE DIVERGENTE DE ALCALÓIDES PIRROLIDÍNICOS A PARTIR DE DIAZOCETONAS a,b-INSATURADAS COMO REAGENTES BIFUNCIONAIS. APLICAÇÃO NA SÍNTESE TOTAL DA (±)-PREUSSINA
• Beneficiário: Isac George Rosset
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 12/04685-5 - Novas metodologias sintéticas para a construção de sistemas pirrolidínicos, piperidínicos e indolizidínicos
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 08/09653-9 - Síntese total dos cardiotônicos pumiliotoxina 209 F e homopumiliotoxina 223 G
• Beneficiário: Vagner Dantas Pinho
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado