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Síntese divergente de alcalóides pirrolidínicos a partir de diazocetonas a,b-insaturadas como reagentes bifuncionais. aplicação na síntese total da (±)-PREUSSINA

Processo: 10/18801-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2011
Vigência (Término): 18 de maio de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Isac George Rosset
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:07/04170-7 - Desenvolvimento de novas metodologias sintéticas em química orgânica e suas aplicações na síntese de produtos naturais: síntese do potente Tripanossomicida(+)-Komaroviquinona e dos cardiotônicos pumiliotoxinas e homopumiliotoxinas, AP.JP
Assunto(s):Pirrolidinas   Síntese orgânica

Resumo

Reagentes multifuncionais, que permitam o fácil acesso a um determinado composto com certo grau de complexidade e que sejam facilmente preparados, são uma alternativa interessante em síntese orgânica. Já contendo funcionalidades específicas que permitam a realização de duas ou mais reações distintas em sequência e/ou em cascata, estes reagentes podem apresentar significante redução no número de etapas em uma síntese, tornando-a menos linear. A presente proposta representa um estudo metodológico que poderá ser aplicado de forma eficiente e rápida na síntese de alcalóides pirrolidínicos. A preparação do fosfonodiazo 1 e 2 e seu sucesso nas reações de HWE, Michael e inserção N-H/N-R levará a pirrolidinas substituídas em apenas três etapas. A aplicação da metodologia será demonstrada também após a síntese do alcalóide preussina.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
ROSSET, ISAC G.; DIAS, RAFAEL M. P.; PINHO, VAGNER D.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Three-Step Synthesis of (+)-Preussin from Decanal. Journal of Organic Chemistry, v. 79, n. 14, p. 6748-6753, JUL 18 2014. Citações Web of Science: 15.
BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; BERTONHA, ARIANE F.; ROSSET, ISAC G. Synthesis of Alkaloids: Recent Advances in the Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids. CURRENT TOPICS IN MEDICINAL CHEMISTRY, v. 14, n. 2, p. 191-199, JAN 2014. Citações Web of Science: 18.
ROSSET, ISAC G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B. Preparation of Z-alpha,beta-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones. Journal of Organic Chemistry, v. 78, n. 18, p. 9464-9470, SEP 20 2013. Citações Web of Science: 11.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
ROSSET, Isac George. Diazocetonas α,β-insaturadas como reagentes multifuncionais: aplicação na síntese de alcaloides piperidínicos e pirrolidínicos. 2015. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos São Carlos.

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