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Preparação da goniotalamina sob condições de reação em fluxo

Processo: 12/05909-4
Modalidade de apoio:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2012
Data de Término da vigência: 31 de julho de 2013
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Júlio Cezar Pastre
Supervisor: Steven V. Ley
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Instituição Anfitriã: University of Cambridge, Inglaterra  
Vinculado à bolsa:10/16990-1 - Síntese e avaliação da atividade citotóxica de gama-diidropironas: análogos de goniotalamina e de abyssinona II, BP.PD
Assunto(s):Síntese orgânica   Fluxo contínuo
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Fluxo Contínuo | Goniotalamina | Scale-up | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

A química em fluxo é um processo no qual as reações químicas são efetuadas continuamente em um tubo. Os componentes reativos são bombeados separadamente até uma junção de mistura, sendo a corrente resultante inserida na unidade de reação, geralmente um micro reator com condições de temperatura e pressão controladas. As maiores vantagens da química em fluxo são reações mais rápidas, produtos mais puros, reações mais seguras, rápida otimização das condições de reação, fácil escalonamento e a integração de processos tipicamente efetuados separadamente (como síntese, purificação e análise). Esta tecnologia de síntese em fluxo tem sido aplicada com bastante sucesso na preparação multi-etapa de substâncias biologicamente ativas.Em um programa em andamento para identificar novos candidatos para o tratamento do câncer, a goniotalamina foi reconhecida como um bom composto protótipo com citotoxicidade e atividade antiproliferativa significantes contra uma variedade de células tumorais. Devido ao nosso esforço contínuo para avaliar novos análogos da goniotalamina e o enorme potencial da química em fluxo para a síntese de produtos naturais e compostos biologicamente ativos, pretendemos neste projeto explorar esta tecnologia de síntese em fluxo visando à preparação em grande escala da goniotalamina e derivados. O processo desenvolvido visa acelerar a descoberta de novos agentes antitumorais, uma vez que os ensaios biológicos, normalmente efetuados in vivo, exigem uma grande quantidade de material. (AU)

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Publicações científicas (5)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PASTRE, JULIO C.; BROWNE, DUNCAN L.; LEY, STEVEN V.. Flow chemistry syntheses of natural products. CHEMICAL SOCIETY REVIEWS, v. 42, n. 23, p. 8849-8869, . (12/05909-4)
PASTRE, JULIO C.; MURRAY, PHILIP R. D.; BROWNE, DUNCAN L.; BRANCAGLION, GUILHERME A.; GALAVERNA, RENAN S.; PILLI, RONALDO A.; LEY, V, STEVEN. Integrated Batch and Continuous Flow Process for the Synthesis of Goniothalamin. ACS OMEGA, v. 5, n. 29, p. 18472-18483, . (13/07607-8, 12/05909-4, 14/26378-2)
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NEWBY, JAMES A.; BLAYLOCK, D. WAYNE; WITT, PAUL M.; PASTRE, JULIO C.; ZACHAROVA, MARIJA K.; LEY, STEVEN V.; BROWNE, DUNCAN L.. Design and Application of a Low-Temperature Continuous Flow Chemistry Platform. ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, v. 18, n. 10, p. 1211-1220, . (12/05909-4)