Catálise metálica assimétrica: preparação de alcoóis quirais e seus derivados a partir de reagentes orgânicos de zinco poli-funcionalizados e aplicação de novos ligantes quirais suportados em nanopartículas magnéticas

Resumo

A Catálise Assimétrica desempenha um papel fundamental na construção de novas ligações químicas de maneira estereocontrolada. Existem diversas metodologias que possibilitam a síntese de compostos enantiomericamente puros, dentre essas destaca-se a Catálise Metálica Assimétrica. Neste contexto a adição enantiosseletiva de reagentes organozinco a aldeídos e cetonas na presença de ligantes quirais tem recebido atenção especial, pois é possível obter-se álcoois secundários e terciários enantiomericamente enriquecidos, que são importantes precursores na síntese de compostos farmacologicamente e biologicamente ativos. Recentemente diferentes metodologias têm sido empregadas na preparação de novos reagentes poli-funcionalizados de zinco capazes de tolerarem diferentes grupos funcionais. Muito desses novos reagentes já foram empregados com sucesso em diversas reações, como por exemplo, reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio ou níquel, reações de acilação, alilação dentre outras. Entretanto existem poucos exemplos na literatura científica, a respeito da utilização desses reagentes em reações assimétricas. Com base no exposto anteriormente, fica evidente que a aplicação de reagentes organozinco poli-funcionalizados em reações enantiosseletivas, ainda é incipiente, exigindo a necessidade do emprego de ligantes quirais eficientes capazes de levar a formação dos produtos altamente funcionalizados em excelentes excessos enantioméricos. Neste sentido propõe-se neste projeto o emprego desses reagentes na preparação de álcoois funcionalizados enantiomericamente puros bem como de alguns derivados com atividade biológica comprovada. Epóxidos e azrididinas quirais também serão preparados pela utilização de reagentes poli-funcionalizados de diorganozinco. O presente projeto, ainda deverá envolver a preparação e aplicação de novos ligantes quirais suportados em nanopartículas magnéticas, em diferentes reações envolvendo reagentes orgânicos de zinco. (AU)