Síntese de compostos heterocíclicos para aplicações biológicas e tecnológicas

• Processo: 18/00544-4
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2018
• Data de Término da vigência: 30 de setembro de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Rosangela da Silva de Laurentiz
• Beneficiário: Rosangela da Silva de Laurentiz
• Instituição Sede: Faculdade de Engenharia (FEIS). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Ilha Solteira. Ilha Solteira , SP, Brasil
• Assunto(s): Compostos heterocíclicos Fluorescência Química médica Bioensaio Reações multicomponentes
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: compostos heterocíclicos | ensaios biológicos | fluorescência | reações dominó | reações multicomponentes | Quimica Medicinal

Resumo

A crescente demanda por pequenas moléculas orgânicas que possam ser utilizadas no desenvolvimento de novos fármacos e de novos materiais tem aumentado o interesse na síntese de compostos contendo núcleos heterocíclicos funcionalizados. Um grande número de derivados heterocíclicos têm sido sintetizados através de várias rotas sintéticas, com a finalidade de obter compostos mais ativos e estabelecer a relação entre as estruturas e suas propriedades físicas, químicas e biológicas. Entretanto, ainda é necessário propor novas rotas sintéticas ou adaptações de rotas já conhecidas, para a obtenção de compostos de estruturas diferenciadas, obtidas pela combinação entre dois ou mais grupos farmacofóricos, para a aplicações biológicas, e a combinação entre estrutura carbônica e cromóforos para aplicação em dispositivos emissores de luz. Portanto, este projeto de pesquisa tem como proposta estudar a obtenção de compostos heterocíclico derivados de piperazinas, quinoxolinas, pirimidinas, cromenos, diazepinas, acridonas e acridinas, que contendo um anel lactônico e conjuntamente substituintes doadores e aceptores de H. Para tal serão estudadas rotas sintéticas via reações multicomponentes e reações dominó, que serão otimizadas em função do solvente, sistemas catalíticos e uso de irradiação micro-ondas, visando a obtenção destes derivados de forma mais eficiente. Vários compostos heterocíclicos a serem obtidos nesta proposta, possuem tanto características estruturais presentes em compostos bioativos como em compostos com propriedades luminescentes. Todos os produtos obtidos terão suas estruturas confirmadas por análises de RMN e EM. Os compostos também serão submetidos a avaliação biológica e estudos de UV/Vis/fluorescência. Os ensaios biológicos serão realizados em colaboração com pesquisadores da Universidade Nova de Lisboa e da Universidade de Franca com os quais nosso grupo possui vários projetos de colaboração e trabalhos publicados. (AU)

Publicações científicas

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

SANTOS, FERNANDA AMORIM; TONDATO, WELLINGTON NEGRI; TAME PARREIRA, RENATO LUIS; ORENHA, RENATO PEREIRA; LEITE LOURENCO, LUIZ CARLOS; DE LAURENTIZ, ROSANGELA DA SILVA. Synthesis and luminescent properties of new naphthoquinoline lactone derivatives. Journal of Luminescence, v. 227, p. 8-pg., 2020-11-01. (18/00544-4)

DARON, ERIKA C. A. S. K.; NEGRI, WELLINGTON T.; BORGES, ALEXANDRE; LESCANO, CAROLINE H.; ANTUNES, EDSON; DE LAURENTIZ, ROSANGELA S.. Design, synthesis, and in vitro antiplatelet aggregation activities of taiwanin C. NATURAL PRODUCT RESEARCH, v. N/A, p. 7-pg., 2022-02-01. (18/00544-4)

FINENCIO, BEATRIZ M.; SANTOS, FERNANDA A.; LAURENTIZ, ROSANGELA S.. Synthesis of beta-Arylbutenolides Mediated by BF3 center dot OMe2. Synlett, v. 34, n. 01, p. 4-pg., 2022-11-03. (18/00544-4)

BORGES, ALEXANDRE; DE OLIVEIRA, IVAN PIRES; LESCANO, CAROLINE HONAISER; PARREIRA, RENATO LUIS TAME; ORENHA, RENATO PEREIRA; DE LAURENTIZ, ROSANGELA DA SILVA. Molecular interaction analysis of the lignans from Piper cubeba in complex with Haemonchus contortus phosphomethyltransferase. Veterinary Parasitology, v. 321, p. 12-pg., 2023-09-01. (18/00544-4, 11/07623-8)

GOMES, ANA CAROLINA; BORGES, ALEXANDRE; ZOCA, DANIELA GARCIA; ANDRADE E SILVA, MARCIO LUIS; DA SILVA RODRIGUES MACHADO, ALINE RAFAELA; MACHADO, ALEX MARTINS; SANTOS, MARIO F. C.; DE LAURENTIZ, ROSANGELA DA SILVA. Larvicidal potential of extracts and isolated compounds from Piper cubeba fruits against Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) larvae. NATURAL PRODUCT RESEARCH, v. N/A, p. 8-pg., 2022-10-03. (18/00544-4)