Semi-síntese de derivados de beta-ceto-1,2,3-triazólicos a partir de etinilestradiol e avaliação da atividade citotóxica

• Processo: 19/20135-4
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Publicações científicas - Artigo
• Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 2019
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Andre Luiz Meleiro Porto
• Beneficiário: Andre Luiz Meleiro Porto
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Município da Instituição Sede: São Carlos
• Assunto(s): Química farmacêutica Etinilestradiol Toxicologia
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Beta-keto-1 | Etinilestradiol | Quimica Farmaceutica | Química Orgânica | toxicologia | triazol | 2 | 3-triazol | Biocatálise e Biotransformação

Resumo

Neste estudo, relatamos nossa contribuição para a aplicação da cicloadição azida-alcino catalisada por cobre (CuAAC) para a síntese de derivados do beta-ceto-1,2,3-triazol 3a-f a partir do etinilestradiol e sua aplicação na inibição de duas linhagens de células de câncer humano: adenocarcinoma de mama humano (MCF-7) e carcinoma hepatocelular humano (HepG2). Os derivados do beta-ceto-1,2,3-triazol 3a-f exibiram atividade citotóxica moderadapara as células HepG2 com valores de IC50 (micro molar) de 29,7 (3a), 16,4 (3b), 17,8 (3c), 20,8 (3c), 20,4 (3d), 28,1 (3e) e28,2 (3f). Os derivados semi-sintéticos de beta-ceto-1,2,3-triazóis 3a-f foram todos caracterizados por FT-IR, RMN, HRMS e [±]D. (AU)