Estudos sinteticos visando a sintese e determinacao estrutural das an guinomicinas c e d e estudos sinteticos visando a sintese e determina cao estrutural da criptomoscatona d2 e epimero em c2

• Processo: 05/52976-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2005
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Ronaldo Aloise Pilli
• Beneficiário: Roberta Lopes Drekener
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese assimétrica Citotoxicidade Determinação estrutural
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Aguinomicinas | Atividade Citotoxica | Determinacao Estrutural | Sintese Estereosseletiva

Resumo

O projeto visa alcançar a síntese estereosseletiva de um dos possíveis estereoisômeros das anguinomicinas C e D, produtos naturais isolados de Streptomyces sp responsáveis por indução de apoptose em células com a proteína supressora de tumor retinoblastoma (pRB) inativa e a inibição do ciclo-celular durante a fase G1 para células normais visando a comparação de suas propriedades espectroscópicas com aquelas descritas para o produto natural. A estereoquímica proposta para as anguinomicinas C e D está baseada naquela encontrada em outros policetídeos naturais e, em particular, (-)-delactomicina (I) isolada de outra linhagem de Streptomyces e cuja síntese estereosseletiva foi alcançada em nosso laboratório. Adicionalmente, pretendemos avaliar a atividade citotóxica de intermediários sintéticos e do produto final contra 8 linhagens de células de tumores humanos (melanoma-UACC62), mama (MCF-7), mama resistente a múltiplas drogas (NCI.ADR), rim (786-0), pulmão (NCI460), próstata (PCO.3), ovário (OVCAR03) e cólon (HT-29), em colaboração com o Dr. João Ernesto de Carvalho, CPQBA, Unicamp. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

PILLI, RONALDO ALOISE; TONETO NOVAES, LUIZ FERNANDO; TEIXEIRA CARNEIRO, VANIA MARIA; DREKENER, ROBERTA LOPES; AVILA, CAROLINA MARTINS. Total Synthesis of Natural Dihydropyranones: A Contribution to the Structural Elucidation of Natural Products. Coibacins A and B, Cryptomoscatones D1, D2 and E3. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 5, p. 523-529, 2015. (11/00457-5, 09/51602-5, 10/08673-6, 05/52976-5)

TONETO NOVAES, LUIZ FERNANDO; DREKENER, ROBERTA LOPES; AVILA, CAROLINA MARTINS; PILLI, RONALDO ALOISE. Total synthesis of cryptomoscatones D1 and D2: stereochemical assignment of cryptomoscatone D1. Tetrahedron, v. 70, n. 37, p. 6467-6473, SEP 16 2014. (09/51602-5, 05/52976-5)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

DREKENER, Roberta Lopes. Estudos sintéticos visando à elucidação da estereoquímica de compostos da família das Criptomoscatonas D. 2011. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Quimica Campinas, SP.