Síntese Total de Argutanas

• Processo: 11/23553-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2012
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2013
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Fernando da Silva Júnior
• Beneficiário: Muhammad Nawaz
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides Síntese total Contração de anel Iodo hipervalente Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides | contração de anel | Iodo hipervalente | oxidação benzílica | Síntese total | Síntese Orgânica

Resumo

Uma proposta para a síntese total das argutanas A e B utilizando como etapa chave uma reação de contração de anel promovida por iodo hipervalente é apresentada. A rota sugerida é bastante convergente e compreende a preparação dos fragmentos leste (2) e oeste (3) a partir de um material de partida comum. A maior seqüência linear terá apenas 10 etapas. Além dessas moléculas, pretendemos obter a bosquiniaquina, o ácido bosquiniaquínico, argutina A e argutina B a partir do intermediário sintético 3. Os produtos naturais serão enviados para os seguintes testes: a) atividade contra linhagens de células tumorais com o Prof. J. E. Carvalho, UNICAMP; b) atividade contra malária com o Prof. Alejandro Miguel Katzin, do ICB-USP; c) atividade contra Leishmaniose com o Prof. Marcelo Dias Baruffi, da FCFRP-USP.A funcionalização de ligações carbono-hidrogênio de alcanos tem recebido grande atenção em química nos últimos anos. Uma das reações de funcionalização C-H é a oxidação de posições benzílicas. Esta transformação é normalmente executada com metais de transição, contudo pode ser também realizada com o reagente de iodo hipervalente(V) IBX. Neste projeto pretendemos fazer um estudo sistemático da regiosseletividade da reação de oxidação benzílica mediada por IBX. Estes resultados irão auxiliar na evolução do projeto de síntese total das argutanas.