Preparação de haletos propargílicos e alenos a partir de propargilaminas

• Processo: 12/23145-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2013
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2013
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Alcindo Aparecido dos Santos
• Beneficiário: Felipe Ramos Neves
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Catálise assimétrica Haletos Quimiometria Cloreto Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: acoplamento A3 | Alenos | Haletos Propargílicos | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto trata da utilização de produtos de acoplamento-A3 (aldeídos, aminas e alquinos) como substratos na preparação de haletos propargílicos, especialmente cloretos e alenos. A proposta se baseia na utilização de uma espécie eletrolítica capaz de reagir com uma propargilamina, produzida de uma reação de acoplamento A3 por ataque do nitrogênio ao eletrófilo, um derivado de um cloreto de ácido. Dessa reação deve ser formado um cloreto de amônio quaternário, capaz de sofrer ataque nucleofílico do íon cloreto, gerado da primeira reação SN2, dando origem a um cloreto propargílico. O mesmo sal de amônio será investigado quanto a sua capacidade de dar origem a lenos ou aleninos por catalise com paládio. A versão assimétrica de tais reações será conduzida a partir de produtos de acoplamento A3 opticamente ativos. Para a execução dos experimentos serão empregadas ferramentas de quimiometria e planejamento de experimentos. Esse estudo é complementar a outros projetos em andamento no grupo, que dizem respeito a projeto FAPESP vigente (2011/11613-8) e deverá contribuir para a diversidade sintética relacionada as reações A3, em estudo no grupo.(AU)