Síntese de acetogeninas e análogos na busca por compostos com atividade inseticida contra o gorgulho do milho e formigas cortadeiras

• Processo: 13/13819-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2013
• Data de Término da vigência: 30 de setembro de 2014
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: João Batista Fernandes
• Beneficiário: Keylla Utherdyany Bicalho
• Supervisor: Richard Charles Downie Brown
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: University of Southampton, Inglaterra
• Vinculado à bolsa: 10/18832-4 - Estudos biomonitorados de Spondia dulcis (Anacardiaceae), Annona montana e Rollinia mucosa (Annonaceae) sobre Atta sexdens rubropilosa, Leucoagaricus gongylophorus e Sitophilus zeamais e desenvolvimento de processos de nanoencapsulação., BP.DR
• Assunto(s): Formigas cortadeiras Química de produtos naturais
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Atividade inseticida | Formigas cortadeiras | gorgulho do milho | síntese de acetogeninas | Química de Produtos Naturais

Resumo

A agricultura desempenha importante papel no desenvolvimento econômico do Brasil e sua participação no PIB brasileiro tem crescido significativamente baseado principalmente em aumento de produtividade. Entretanto, várias perdas podem ocorrer durante o processo produtivo causadas principalmente pelo ataque de pragas. Para se obter maior produtividade é necessário desenvolver técnicas para o controle de pragas como formigas cortadeiras e gorgulho do milho que têm causado sérias perdas para a produção nacional. Nesse contexto surge a necessidade de buscar novos compostos para o controle químico dessas pestes. Uma interessante estratégia é o uso de metabólitos secundários produzidos por plantas e outros organismos. Esses metabólitos podem ser usados diretamente no campo como princípio ativo ou como modelo, "lead structures" para o desenvolvimento de novas classes de inseticidas. Uma classe comumente reportada na literatura com atividade inseticida são as acetogeninas, isoladas de plantas da família Annonaceae. Essas substâncias agem como inibidoras do complexo I (NADH: ubiquinona oxiredutase) na cadeia transportadora de elétrons mitocondrial promovendo apoptose celular. Trabalhos prévios envolvendo a espécie de Annonaceae Annona mucosa têm mostrado forte atividade inseticida para esta planta e o estudo fitoquímico desta levou ao isolamento da acetogenina Rolliniastatina-1 como sendo o componente majoritário das frações bioativas. O bioensaio com esta acetogenina frente ao gorgulho do milho resultou em 50% de mortalidade a uma concentração de apenas 58,00 ppm e, apesar deste resultado, foram observados ainda sintomas de perda de coordenação motora em todos os indivíduos submetidos ao ensaio. Tendo em vista todos esses fatores e a proposta de doutorado inicial, esse projeto de doutorado sanduiche propõe o desenvolvimento de novos compostos com atividade inseticida para o controle do gorgulho do milho e das formigas cortadeiras usando acetogeninas como modelos. A proposta baseia-se na síntese total de acetogeninas bis-THF passíveis de serem obtidas a partir das metodologias desenvolvidas pelo grupo de síntese orgânica da Universidade de Southampton sob supervisão do Dr. Richard Brown com subsequente avaliação da atividade inseticida das acetogeninas, seus análogos e intermediários da rota sintética o que permitiria uma análise inicial do efeito das diferenças estruturais entre os compostos na atividade inseticida desta classe. (AU)