Estudos mecanísticos da reação de Heck-Matsuda: uma investigação teórica

• Processo: 13/04813-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2014
• Data de Término da vigência: 01 de agosto de 2017
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
• Pesquisador responsável: Ataualpa Albert Carmo Braga
• Beneficiário: Vitor Hugo Menezes da Silva
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 15/11840-5 - Estudo teórico sobre a seletividade das reações de Heck-Mizoroki: uma comparação mecanística entre catalisadores de Ni e Pd, BE.EP.DR
• Assunto(s): Química quântica Química teórica Catálise Sal de diazônio Síntese assimétrica Reação de Heck-Matsuda Teoria do funcional da densidade
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: catálise | Dft | enantioseletividade | Química Quântica | Reações Heck-Matsuda | sais de arenodiazônio | Química teórica

Resumo

Este projeto tem como objetivo principal o estudo teórico detalhado das reações de Heck-Matsuda. Como tópicos principais propomos a investigação minuciosa de um mecanismoalternativo à etapa de adição oxidativa e a averiguação de quais fatores controlam a enantioseletividadedestas reações. A metodologia de estudo será baseada, essencialmente, no empregode cálculos do tipo DFT, utilizando funcionais puros e híbridos. O desenvolvimento dos estudosaqui descritos podem fornecer o conhecimento necessário para o aperfeiçoamento dosatuais protocolos experimentais das reações de Heck-Matsuda. (AU)

Publicações científicas

(9)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MENEZES DA SILVA, VITOR H.; SILVA, JR., LUIZ F.; BRAGA, ATAUALPA A. C.. Iodine(III)-Mediated Ring Contraction of 1,2-Dihydronaphthalenes: Mechanistic Insight by Computational Investigations. CHEMISTRYSELECT, v. 1, n. 11, p. 2706-2711, JUL 16 2016. (13/04813-6, 15/01491-3)

MENEZES DA SILVA, VITOR H.; MONEZI, NATALIA M.; ANDO, ROMULO A.; BRAGA, ATAUALPA A. C.. New insights into the electrophilic aromatic substitution mechanism of tricyanovinylation reaction involving tetracyanoethylene and N,N-dimethylaniline: An interpretation based on density functional theory calculations. Journal of Molecular Structure, v. 1142, p. 58-65, AUG 15 2017. (15/01491-3, 15/11840-5, 13/04813-6, 14/25770-6)

MENEZES DA SIVA, VITOR H.; BRAGA, ATAUALPA A. C.; CUNDARI, THOMAS R.. N-Heterocyclic Carbene Based Nickel and Palladium Complexes: A DFT Comparison of the Mizoroki-Heck Catalytic Cycles. Organometallics, v. 35, n. 18, p. 3170-3181, SEP 26 2016. (13/04813-6, 15/11840-5, 15/01491-3)

MENEZES DA SILVA, VITOR H.; MORGON, NELSON H.; CORREIA, CARLOS R. D.; BRAGA, ATAUALPA A. C.. DFT perspective on the selectivity and mechanism of ligand-free Heck reaction involving allylic esters and arenediazonium salts. JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, v. 896, p. 5-15, SEP 15 2019. (11/07895-8, 17/18207-1, 14/25770-6, 15/01491-3, 13/04813-6)

MENEZES DA SILVA, VITOR H.; DE LIMA BATISTA, ANA PAULA; NAVARRO, OSCAR; BRAGA, ATAUALPA A. C.. Theoretical study on selectivity trends in (N-heterocyclic carbene)-Pd catalyzed mizoroki-heck reactions: Exploring density functionals methods and molecular models. Journal of Computational Chemistry, v. 38, n. 28, p. 2371-2377, OCT 30 2017. (13/04813-6, 15/22203-6, 14/25770-6, 15/01491-3)

SILVA, JULIANA DE OLIVEIRA; ANGNES, RICARDO A.; MENEZES DA SILVA, VITOR H.; SERVILHA, BRUNO M.; ADEEL, MUHAMMAD; BRAGA, ATAUALPA A. C.; APONICK, AARON; CORREIA, CARLOS ROQUE D.. Intermolecular Noncovalent Hydroxy-Directed Enantioselective Heck Desymmetrization of Cyclopentenol: Computationally Driven Synthesis of Highly Functionalized cis-4-Arylcyclopentenol Scaffolds. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 5, p. 2010-2018, MAR 4 2016. (13/04813-6, 13/00544-0, 15/01491-3, 11/23832-6, 13/07600-3)

ANSELL, MELVYN B.; DA SILVA, VITOR H. MENEZES; HEERDT, GABRIEL; BRAGA, ATAUALPA A. C.; SPENCER, JOHN; NAVARRO, OSCAR. An experimental and theoretical study into the facile, homogenous (N-heterocyclic carbene)(2)-Pd(0) catalyzed diboration of internal and terminal alkynes. CATALYSIS SCIENCE & TECHNOLOGY, v. 6, n. 20, p. 7461-7467, 2016. (13/04813-6, 15/11840-5, 15/01491-3)

VASCONCELOS, STANLEY N. S.; MENEZES DA SILVA, VITOR H.; BRAGA, ATAUALPA A. C.; SHAMIM, ANWAR; SOUZA, FREDERICO B.; PIMENTA, DANIEL C.; STEFANI, HELIO A.. 3-Alkenyltyrosines Accessed by Suzuki-Miyaura Coupling: A Key Intermediate in the Synthesis and Mechanistic Study of Povarov Multicomponent Reactions. ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 6, n. 7, p. 913-920, JUL 2017. (13/17960-7, 12/00424-2, 15/01491-3, 13/04813-6, 15/11840-5)

GUEST, DANIEL; MENEZES DA SILVA, VITOR H.; DE LIMA BATISTA, ANA P.; ROE, S. MARK; BRAGA, ATAUALPA A. C.; NAVARRO, OSCAR. (N-Heterocyclic Carbene)-Palladate Complexes in Anionic Mizoroki-Heck Coupling Cycles: A Combined Experimental and Computational Study. Organometallics, v. 34, n. 11, p. 2463-2470, JUN 8 2015. (13/04813-6, 13/22235-0)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

SILVA, Vitor Hugo Menezes da. Reações de acoplamento-cruzado de heck catalisadas por metais de transição: um estudo mecanístico baseado na teoria do funcional de densidade. 2017. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.