Investigação da estabilidade de carbocátions não-clássicos obtidos a partir da abertura do anel de epóxido

• Processo: 22/16223-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2023
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2023
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Francisco Tormena
• Beneficiário: Leonardo Fuzato Ferreira Lopes
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural, AP.TEM
• Assunto(s): Teoria do funcional da densidade Estabilidade Mecanismo Ressonância magnética nuclear
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: carbocátion | Dft | estabilidade | Mecanismo | Rmn | Ressonância Magnética Nuclear

Resumo

É proposta a investigação da estabilidade de carbocátions não clássicos formados pela abertura do óxido de alfa-pineno em meio ácido em solventes de diferentes polaridades e em diferentes temperaturas. As estruturas e estabilidade dos possíveis carbocátions serão determinadas experimentalmente de forma indireta através da determinação inequívoca das estruturas e proporção dos produtos.A caracterização será realizada empregando a espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear através de espectros de 1H, 13C, HSQC, HMBC, COSY e NOESY. Os mecanismos de isomerização e caminho de reação para formação dos intermediários (carbocátions), estados de transição e produtos serão determinados através de cálculos mecânico-quânticos empregando a teoria DFT com diferentes funcionais e conjuntos de bases. A análise conjunta de todos esses dados irá permitir avaliar qual(is) carbocátions serão formados e qual o efeito do solvente e temperatura na estabilidade dos mesmos.