Desenvolvimento de Novas Metodologias Fotoquímicas para Síntese de Glicoconjugados Complexos

• Processo: 23/05594-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2023
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2025
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Márcio Weber Paixão
• Beneficiário: Lucas Loss Baldassari
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Carboidratos Glicoconjugados Glicopeptídeos Síntese assimétrica Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Carboidratos | Glicoaminoácidos | glicoconjugados | glicopeptídeos | Reações fotoinduzidas | Síntese Assimétrica | Síntese Orgânica

Resumo

O presente projeto visa desenvolver uma metodologia baseada no emprego de princípios fundamentais da fotoquímica na síntese de importantes compostos da classe dos glicoconjugados. Para isso, serão estudadas reações entre ésteres NHPI ou sais de Katritzky derivados de carboidratos (mono e polissacarídeos) e deidroalaninas (oriundas de peptídeos), promovidas pela luz visível. Nessa proposta destaca-se: *Síntese de glicoconjugados, compostos com alta complexidade estrutural e apelo biológico;*Utilização do potencial das reações fotoinduzidas na luz visível para a realização de transformações químicas;*Utilização de substratos complexos, como polissacarídeos e deidroalaninas funcionalizadas com até 20 unidades de aminoácidos;*Controle na formação dos estereocentros através do uso de ácidos quirais;*Formação de glicoconjugados fluorados de maneira assimétrica;*Desenvolvimento da química de carboidratos, pouco explorada por grupos de síntese orgânica no Brasil atualmente;

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

TORDATO, EVERTON A.; GONCALVES, RENAN O.; BALDASSARI, LUCAS L.; JIMENEZ, CLAUDIO A.; LUDTKE, DIOGO S.; PAIXAO, MARCIO W.. Expanding the Chemical Space of Electrophilic β-Glycosyl β-Lactams through Photoinduced Diastereoselective Functionalization. ORGANIC LETTERS, v. 26, n. 26, p. 6-pg., 2024-06-20. (21/06099-5, 23/05594-8)