Estudo da reação de arilação de Heck de diidrofuranos com sais de arildiazônio: aplicações na síntese de arildiidrofuranos naturais bioativos

• Processo: 04/01074-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2004
• Data de Término da vigência: 02 de fevereiro de 2006
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Paulo Roberto Rodrigues Meira
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamentos Cruzados | Arilacao De Heck | Arildiidrofuranos | Produtos Naturais | Sais De Arildiazonio | Sintese Organica

Resumo

O projeto é dividido em duas partes. A primeira parte visa à preparação diastereosseletiva dos glicais furânicos quirais a partir do ácido (D)- e (L)-glutâmico, seguido do estudo da reação de arilação de Heck de diidrofuranos com sais de arildiazônio (aromáticos ou heteroaromáticos). Tudo indica uma grande necessidade de um estudo sistemático desta nova reação de arilação visando sua aplicação num universo mais amplo de substratos que demonstrem a abrangência e as limitações do processo. Os adultos de Heck formados são potenciais estruturas precursoras de vários produtos naturais. Na segunda parte, aplicações do adulto da reação de Heck na síntese de arildiidrofuranos naturais bioativos. Entre estes compostos, iremos trabalhar na síntese altolactona e isoaltoalctona que foram isoladas de uma espécie desconhecida de Polythea (Annonacae), e vários Goniothalamous e que possuem propriedades anti-tumorais, antifúngica e anti-bacteriana.Um outro produto é o goniotalesdiol que foi isolado a partir da casca da árvore Malaysian Goniothalamus borneensis (Annonaceae). Este composto apresentou relevante citotoxidade contra células leucêmica de rato P388 e forte atividade inseticida. (AU)