Sintese de enecarbamatos ciclicos de cinco membros funcionalizados em c-4. aplicacoes na sintese de alcaloides monociclicos e derivados do acido allo-kainico.

• Processo: 95/00072-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 1995
• Data de Término da vigência: 31 de março de 1997
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Adrian Martin Pohlit
• Beneficiário: Adrian Martin Pohlit
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides Aminoácidos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcaloides | Aminoacido | Eneca Bamatos | Rearranjo De Claisen

Resumo

Elaboração de enecarbamatos cíclicos de 5 membros contendo uma ligação C-C em C-4 do anel pirrolidinico. A sequência básica de eventos consiste da halogenação - alquilação de um precursor enecarbamato para fornecer um derivado dialogenado que é em seguida desidrohalogenado a um intermediário alil-vinil-éter. Este por sua vez sofre um rearranjo de claisen para produzir o enecarbamato cíclico contendo a ligação -C estrategicamente posicionada em C-4. Esta mesma sequencia reacional será executadas com um enecarbamato contendo um indutor de quilaridade no nitrogênio do anel pirrolidínico, visando preparar o enecarbamato oticamente puro. Uso desses intermediários na síntese do ácido allo-kainico também é apresentada. (AU)