Ceto-conduritois: síntese e emprego na preparação de pseudo dissacarídeos potencialmente anti-HIV

• Processo: 99/00818-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 1999
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2001
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Ivone Carvalho
• Beneficiário: Eduardo Borges de Melo
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Anti-HIV Inibidores químicos Glicosídeo hidrolases
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Anti-Hiv | Ceto-Conduritol | Conduramina | Conduritol B | Inibidor De Glicosidase | Psudo-Dissacarideo

Resumo

A síntese de novos pseudo-dissacarídeos, com ação inibidora de glicosidase, capazes de inibir a produção de glicoproteínas fundamentais à construção da capa protéica do vírus HIV (gpl20), depende da preparação de precursores inéditos, opticamente puros, da classe de Conduritóis (ciclo-hexenotetróis) relacionados à ceto-conduritóis com configuração dos grupos hidroxílicos semelhantes aos observados em unidades de glicose (conduritol B). Neste sentido, propomos neste projeto, realizar a preparação de conduritol B por um dos métodos descritos na literatura, de forma enantiosseletiva ou através de resolução do racemato, para utilização no estudo de oxidação regiosseletiva da hidroxila axial alílica de conduritol B e obtenção do ceto-conduritol inédito, na sua forma protegida O-benzílica. Em trabalho posterior, o derivado ceto-conduritol será empregado em reações de condensação com compostos amino-glicopiranosídeos O-protegidos para a obtenção de novos pseudo-dissacarídeos anti-HIV, via redução do grupo imino gerado e desproteção. (AU)