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Síntese de alfa-aminoácidos excitatórios: uma abordagem na síntese do ácido caínico e allocaínico

Processo: 96/05642-3
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de setembro de 1996
Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2001
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Marcos Jose Souza Carpes
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Aminoacidos Excitatorios | Enecarbamatos Endociclicos

Resumo

Prolinas insaturadas podem representar uma excelente metodologia para a construção dos ácidos caínicos e análogos, utilizando como etapa chave uma cicloadição [2+2], na formação de dois novos centros assimétricos em apenas uma etapa. A obtenção de enecarbamatos endocíclicos funcionalizados em C-4, abre um leque de opções para a construção do allocaínico e seus análogos. A funcionalização dos enecarbamatos será investigada utilizando um rearranjo de Claisen. A partir deste enecarbamato utilizaremos a metodologia desenvolvida na síntese dos análogos restritos do ácido aspártico e glutâmico, demonstrando a versatilidade de enecarbamatos endocíclicos na construção de aminoácidos conformacionalmente restringidos. (AU)

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Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
CARPES, Marcos Jose Souza. Reações de Heck da N-Boc-3-pirrolina com sais de diazonio. Aplicações na sintese de arilcainatos, arilaspartatos, lactamas ariladas e do baclofeno e analogos. 0000. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.