Moquiniastrum e Richterago (Asteraceae): estudo fitoquímico, quimiossistemático e atividades biológicas

Autor(es)

Cinthia Indy Tamayose

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2019-06-03

Membros da banca

Marcelo José Pena Ferreira; Wilhelm Josef Baader; Leticia Veras Costa Lotufo; Patrícia Sartorelli

• Orientador: Marcelo José Pena Ferreira

Resumo

Moquiniastrum e Richterago possuem 21 e 16 espécies, respectivamente. Nesse trabalho foi descrita a composição química de três espécies de Moquiniastrum (M. floribundum, M. blanchetianum e M. oligocephalum) e duas de Richterago (R. discoidea e R. campestres), avaliado as atividades citotóxica, antirradicalar, antileishmania, antitripanossoma e a inibição enzimática da transcriptase reversa (HIV-1) pelos metabólitos isolados, e as informações químicas dos metabólitos isolados e de literatura foram analisados como caracteres quimiotaxonômicos na segregação dos gêneros estudados. Dessas espécies foram identificadas 109 substâncias, sendo vinte e dois componentes graxos, um derivado de tocoferol, dezessete triterpenos, uma flavanona, quatro flavonas derivadas de apigenina, seis flavonas derivadas de luteolina, oito flavonóis derivados de caempferol, três flavonóis derivados de quercetina, três flavonóis acilados, quatro flavonóis glicosilados, dois ácidos fenólicos, quize derivados de ácido cinâmico, cinco lactonas sesquiterpênicas, seis diterpenos e doze sesquiterpenos de esqueleto bisabolano, totalizando 19 componentes inéditos em literatura. Moquiniastrum e Richterago apresentam como caracteres compartilhados a presença de triterpenos, flavonas derivadas de apigenina e luteolina, flavonóis acilados, ácidos cafeoil-quínicos e ácidos C6-C3. Adicionalmente, as espécies de Moquiniastrum caracterizam-se pela produção de flavonóis 3-O-metoxilados derivados de caempferol além de germacranolídeos, eudesmanolídeos e guaianolídeos lactonizados na posição 6,12. Por outro lado, as espécies de Richterago acumulam flavonóis 3-O-glicosilados derivados de quercetina, além de germacranolídeos lactonizados na posição 8,12. Dessa forma, os dados permitem a distinção química entre os gêneros e corroboram a segregação proposta para os mesmos. Na atividade antirradicalar os ácidos monocafeoilquinicos apresentaram mais de 100% Tx (comparativamente ao Trolox) e tanto os ácidos como os ésteres di- e tricafeoilquinicos mostraram mais de 213%Tx, evidenciando um grande potencial antirradicalar. No ensaio antileishmania nenhuma das substâncias isoladas apresentou atividade considerável. No ensaio antitripanossoma a genkwanina e o éster metílico do ácido 3,4,5-tricafeoilquínico apresentaram atividade frente a forma tripromastigota de Trypanossoma cruzi. No ensaio citotóxico a fase DCM de M. floribundum apresentou um grande potencial bioativo (> 90% na concentração de 50,0 µg.mL-1) porém as flavonas isoladas dessa fase foram testadas não apresentando atividade e as substâncias inéditas estão em avaliação. No ensaio anti HIV-1 os ácidos clorogenicos e as flavonas mostraram potencial como inibidores da transcriptase reversa do HIV-1. (AU)

• Processo FAPESP: 14/20932-8 - ESTUDO FITOQUÍMICO, QUIMIOSSISTEMÁTICO E ATIVIDADES BIOLÓGICAS DE ESPÉCIES DE Moquiniastrum E Richterago
• Beneficiário: Cinthia Indy Tamayose
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado