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Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos

Texto completo
Autor(es):
Vagner Dantas Pinho
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Tese de Doutorado
Imprenta: São Carlos.
Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos
Data de defesa:
Membros da banca:
Antonio Carlos Bender Burtoloso; Joao Valdir Comasseto; Luiz Carlos Dias; Kleber Thiago de Oliveira
Orientador: Antonio Carlos Bender Burtoloso
Resumo

O presente trabalho descreve 3 abordagens divergentes para obtenção do esqueleto bicíclico presente nos alcaloides indolizidínicos. A primeira abordagem consiste no desenvolvimento de um novo método de preparação de diazocetonas α,β-insaturadas a partir da reação de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) entre diazofosfonato e aldeídos. As dizocetonas α,β-insaturadas obtidas foram utilizadas como bloco de construção do esqueleto cabocíclico indolizidínico, onde o intermediário chave foi obtido através do rearranjo de Wolff. A segunda estratégia consiste no desenvolvimento do acoplamento redutivo entre derivados α-aminocarbonílicos e acrilato de metila mediado por SmI2, onde em apenas duas etapas foram obtidos os intermediários avançados da síntese da (-)-pumiliotoxina 251D e da (+/-)-epiquinamida. A terceira estratégia utiliza como etapa chave a reação de Wittig/HWE intramolecular para preparação do intermediário bicíclico contendo o sistema α,β-insaturado que pode ser utilizado na síntese divergente dessas substâncias. (AU)

Processo FAPESP: 08/09653-9 - Síntese total dos cardiotônicos pumiliotoxina 209 F e homopumiliotoxina 223 G
Beneficiário:Vagner Dantas Pinho
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado