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Estudos de uma nova abordagem para a sintese do alcaloide (+/-)-8-alfa-etoxi-precrivelina.

Processo: 03/12872-0
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de junho de 2004
Data de Término da vigência: 19 de dezembro de 2007
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Carlos Alberto Miranda Abella
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Amaryllidaceae   Produtos naturais   Síntese assimétrica   Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Amaryllidaceae | Baylis Hillman | Produtos Naturais | Sintese Estereosseletiva | Sintese Organica

Resumo

Uma nova abordagem para a síntese do alcalóide 8-alfa-Etoxi-Precrevelina, em uma versão racêmica, será estudada nesse trabalho. Esse alcalóide oriundo de uma planta da família das Amaryllidaceae apresenta uma estrutura química de razoável complexidade, representando um grande desafio para a área de química, orgânica sintética. Até onde vai o nosso conhecimento, não existe ainda nenhuma síntese descrita para esse alcalóide. A nossa estratégia se baseia no uso de um adulto de Baylis-Hillman, oriundo do 2-bromopiperonal. A presença de um átomo de bromo em posição orto do anel aromático permitirá Incorporar, em etapas posteriores, um grupo funcional ácido carboxílico que servirá de base para a construção do lactol presente na estrutura do alcalóide. O controle da estereoquímica relativa deverá ser alcançada em etapas de redução estereosseletiva. Um estudo detalhado das melhores condições e hidretos para realizar essas transformações também será abordado no desenvolvimento do trabalho. Esse projeto se insere numa linha de pesquisa que visa explorar a potencialidade sintética dos adultos de Baylis-Hillman. O sucesso dessa proposta nos permitirá descrever a primeira síntese total desse alcalóide e ao mesmo tempo deverá estabelecer as bases necessárias para o desenvolvimento de uma síntese assimétrica. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
ABELLA‚ C.A.M.; REZENDE‚ P.; LINO DE SOUZA‚ M.F.; COELHO‚ F.. Ozonolysis of Morita-Baylis-Hillman adducts originated from aromatic aldehydes: an expeditious diastereoselective approach for the preparation of [alpha]‚[beta]-dihydroxy-esters. Tetrahedron Letters, v. 49, n. 1, p. 145-148, . (03/12872-0)
COELHO‚ F.; DIAZ‚ G.; ABELLA‚ C.A.M.; ALMEIDA‚ W.P.. The Baylis-Hillman Reaction with Chiral alpha-Amino Aldehydes under Racemization-Free Conditions. Synlett, v. 3, p. 435, . (03/12872-0)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)