Estudos de uma nova abordagem para a sintese do alcaloide (+/-)-8-alfa-etoxi-precrivelina.

Resumo

Uma nova abordagem para a síntese do alcalóide 8-alfa-Etoxi-Precrevelina, em uma versão racêmica, será estudada nesse trabalho. Esse alcalóide oriundo de uma planta da família das Amaryllidaceae apresenta uma estrutura química de razoável complexidade, representando um grande desafio para a área de química, orgânica sintética. Até onde vai o nosso conhecimento, não existe ainda nenhuma síntese descrita para esse alcalóide. A nossa estratégia se baseia no uso de um adulto de Baylis-Hillman, oriundo do 2-bromopiperonal. A presença de um átomo de bromo em posição orto do anel aromático permitirá Incorporar, em etapas posteriores, um grupo funcional ácido carboxílico que servirá de base para a construção do lactol presente na estrutura do alcalóide. O controle da estereoquímica relativa deverá ser alcançada em etapas de redução estereosseletiva. Um estudo detalhado das melhores condições e hidretos para realizar essas transformações também será abordado no desenvolvimento do trabalho. Esse projeto se insere numa linha de pesquisa que visa explorar a potencialidade sintética dos adultos de Baylis-Hillman. O sucesso dessa proposta nos permitirá descrever a primeira síntese total desse alcalóide e ao mesmo tempo deverá estabelecer as bases necessárias para o desenvolvimento de uma síntese assimétrica. (AU)